Family-friendly vacation rentals in Province of Siena

Lovely, peaceful, spacious place with a kind and generous host in Simone. He met us as we arrived and used his wagon to help move our luggage into the cottage. Big rooms, lots of space, many handy supplies in the kitchen. Good shower, comfortable bed. Enough bench space in the bathroom to put your things. Simone was really helpful with local recommendations for restaurants and where to park the car. One day he made a delicious tart and bought us in half. Would recommend staying at his place.

Incredible trip. Paola and Michele were so friendly and welcoming. Always there to give advice and make sure you had everything you needed. The little converted hay barn was just beautiful and lovely. Location wise it just couldn’t be beaten. The garden was amazing and we ate outside morning and night, easy access to amazing Tuscany countryside and also a short trip on the train to Florence from Montevarchi. Loved every minute we were there and we were sorry to leave. Would highly recommend.

Wunderschöne Unterkunft! • super schön gelegen (sehr viel Natur und sehr ruhig) • Kommunikations immer reibungslos • tolle Restaurants und leckeres Eis innerhalb 5 Minuten Fahrtzeit • Ausstattung genau wie angegeben würde ich immer wieder weiterempfehlen! Luciano und Brigitta sind super Gastgeber 😊

Wir hatten eine wunderschöne Woche in Glorias Haus. Unser vierbeiniger Freund hat sich in der Natur auch total wohl gefühlt. Das Haus ist klein aber fein und hat alles was man braucht. Das Grundstück hat eine schöne Größe und eignet sich perfekt um draußen zu Essen, im Whirlpool zu entspannen oder einfach in der Sonne zu liegen. Der Weg zum Haus ist ein wenig anspruchsvoll, aber mit einem normalen Auto und ein bisschen Fahrpraxis durchaus zu meistern. Gloria war für uns immer erreichbar und hat uns bereits im Vorfeld gute Ausflugstipps für die Gegend gegeben. Auch bei eventuellen Nachfragen hat sie immer sehr schnell reagiert und uns geholfen. Um einfach mal raus zu kommen und die Natur und die Ruhe der Toskana zu genießen, ist es perfekt. Wir kommen gerne wieder!

We just checked out of this wonderful villa today, and it has truly been one of the most special places we’ve ever stayed. We arrived with my husband’s parents, my husband, and our toddler, and from the moment we got there, everything exceeded our expectations. Alex greeted us warmly, gave us a tour of the villa and the property, and provided detailed printed information about nearby restaurants, supermarkets, cafés, bakeries, and wine tours. The property also produces its own wine, which was available for purchase and could be conveniently delivered to our villa during our stay. Alex shared his contact number and made himself available in case we needed anything—which we really appreciated. One of the highlights of the property was the stunning infinity pool overlooking the vineyard and offering breathtaking views. It was the perfect setting to disconnect and truly live in the moment. The air conditioning and hot water worked perfectly. Thank you Alex!

Nous avons adoré notre séjour chez Bernardino ! Le paysage est magnifique, l’endroit est très propre et la piscine est un vrai plus pour se détendre. Bernardino est un hôte attentionné, toujours à l’écoute et prêt à aider à tout moment. Merci pour cette belle expérience !

Chiusi may not be a major hilltop town but it is very special because it lacks the tourists. We had plenty of restaurants to visit in the week we stayed, and lots of historic sights to see. You do need a car to visit surrounding towns but the peacefulness of Chiusi makes it delightful. Rafaels place is perfect with the balcony and sublime views. He was an exceptional host who did not impose on our privacy but always friendly and helpful. I would highly recommend this place and town.

Wygodny choć nieco staromodny apartament w spokojnej okolicy, wokół dużo zieleni i piękny widok z okna. Duży i zadbany basen z przestrzenią do odpoczynku. Dobre miejsce na relaks po zwiedzaniu Sieny i okolic.

Wir waren 4 Nächte bei Flavio und wollten gar nicht mehr gehen. Der Hof ist ein Idyll in Umbrien, direkt an der Grenze zur Toskana. Das Zimmer war wie auf den Bildern, sehr sauber und alles da, was man braucht. Der Garten ist wunderbar, es gibt viele Sitzmöglichkeiten zum Essen und Ausblick genießen und der Pool war perfekt zum abkühlen nach unseren Unternehmungen. Toll fanden wir auch das Öl vom Hof. Wir kommen auf jeden Fall wieder.

We had a wonderful stay at Luca’s and the view cannot be beat! Luca went above expectations by meeting us at checkin to show us where to park and taking our luggage to and from the unit. Hope to stay here again one day!

Wir hatten eine wunderbare Zeit in diesem schönen Haus – alles war sehr sauber, liebevoll eingerichtet und bestens ausgestattet. Auch mit unserem Hund haben wir uns rundum wohlgefühlt, es war absolut hundefreundlich! Die Gastgeber waren unglaublich herzlich und hilfsbereit – man hat sich sofort willkommen gefühlt. Ein besonderes Highlight war der angebotene Pizzaabend – das war nicht nur super gemütlich, sondern auch kulinarisch ein echtes Erlebnis. Ehrlich gesagt, eine der besten Pizzen, die ich je gegessen habe! Wir kommen sehr gerne wieder – absolute Empfehlung! 🌟

Wir hatten eine fantastische Zeit in Sabrinas Unterkunft in der Nähe von Pienza. Sabrina war stets erreichbar und extrem freundlich & proaktiv. Die Räumlichkeiten waren tiptop sauber. Das Frühstück wurde stets frisch zubereitet. Der Garten und die Aussicht waren atemberaubend. Alles in allem haben wir die Zeit extrem genossen. Zwei kleinere Bemerkungen: - Die Preise für den Kochkurs empfanden wir doch noch ein bisschen mit 100 Euro p.P. im teuren Segment (100 Euro p.P.) - das war uns leider nicht im Vorhinein bewusst, evtl. wäre es gut ein bisschen mehr Transparenz zu gewährleisten. - Es gab an zwei Tagen komplette Wasserausfälle für viele Stunden - an sich nicht schlimm, aber sollte hoffentlich nicht die Norm sein.

We come from Hong Kong, and a building like this is not often seen there. We are very happy to have had the chance to stay at the house. Some of the details in the house really impressed us, especially the antique furniture! Pietro is a great host—very friendly and responsive. I had some pleasant conversations with him. Thanks again!

We loved our stay here. It is a beautiful home and a beautiful space. The only thing I would note for future travelers is the host speaks Italian and not much English. Communication prior to check-in was a little slow but ultimately very smooth. The host met us when we arrived and was very nice. Would 100% stay here again.

Our stay in Montepulciano was amazing in part because of this amazing flat. It was hot when we stayed but the ac was ice cold. The bathrooms and laundry were perfect. The terrace was really nice and even though it was hot when we visited it was nice to sit out with the family and enjoy a glass of wine. We were early but they let us check in a bit earlier than the posted time. We met Orazio at his art gallery and he took us in and showed us around. We were traveling with our 2 teen kids and they shared the second bedroom where there was a sofa bed and a double bed but the room was huge so they didn’t complain about sharing. The town is amazing and we had our nicest meal of the trip at Osteria Del Borgo. Make a reservation it’s worth it. We would stay here again in a heartbeat.

Simple amazing stay to discover Tuscany and even stay in to relax. Giulio is always present for any help without being intrusive. The house and grounds are well taken care of while keeping an amazing Tuscan rustic vibe. We made amazing family memories and can’t recommend it enough to anyone looking for a central stay to explore the best Tuscany has to offer.

We can't imagine a more beautiful place to stay while we visited Chianti! The location is absolutely heavenly, and Emanuela's home is stunning. Everything was so comfortable, and our family particularly loved spending time outside and enjoying the pool. It's conveniently located for several Tuscan day trips, and there are many amazing wineries nearby. And the icing on the cake were Emanuela and Giovanni, who went above and beyond in helping us throughout our trip - from recommendations and help with reservations to having a few food items and coffee stocked for our first day's breakfast. Easily the best hosts we've ever enjoyed in our years staying in Airbnbs!

Nadia und Roberto haben uns direkt sehr herzlich empfangen. Man fühlt sich sofort wohl und die Aussicht ist traumhaft. Die Unterkunft war sehr schön und traditionell, man hat wirklich das Toskana Feeling. Wir hatten das Zimmer Olivo und konnte somit direkt vom Schlafzimmer aus in den Garten mit Pool. Eine Klimaanlage gibt es zum Glück auch, somit war es selbst bei extrem heißen Temperaturen sehr angenehm in der Wohnung. Alles was man braucht ist vorhanden und Einkaufsmöglichkeiten gibt es auch direkt in der Nähe. Man ist in wenigen Gehminuten in der Stadt, was auch ein Riesen Plus ist. Wir können die Unterkunft wärmstens empfehlen und kommen selbst sehr gerne wieder.

This place is truly beautiful. Be aware of the location, as the address is easier to find if you look for “Agriturismo Il Casalino” in Monteriggioni. The property is beautifully taken care of. The garden has different levels with the highlight being a relatively large pool. You’ll find olive trees and all other kind of herbs and plants across the property. It is really a beautiful green oasis. The barbecue we used twice in 5 days, great addition. The pool is worth to be mentioned. The pool is quite large for a private pool and quite deep, don’t be fooled. This also makes to pool stay fresh all day. Otherwise I would not recommend to stay at this place without a car. It is not very well connected and even walks are difficult from the property. The only „weakness” would be the poor connection in the house. Outside, by the pool the connection is fine but in the house it doesn’t really work. Finally, I can only recommend staying here for some quiet days.

Nádherné místo, vše připraveno i s občerstvením, ubytování klidné a čisté ... Klimatizace funkční, ale skoro nebyla potřeba, protože to bylo krásné klasické toskánské ubytování, kde jsme rozhodně nebyli naposledy

Wir hatten eine wunderbare Woche in Lyndalls Haus in Lecchi in Chianti! Das Grundstück, das Haus und der Pool waren sogar größer und schöner als erwartet. Die Landschaft ist traumhaft – perfekt zum Entspannen. Die Küche war hervorragend ausgestattet, sodass wir fast jeden Tag gekocht haben. Auch die Restaurant-Empfehlung im Ort war ein Volltreffer. Wir haben uns rundum wohlgefühlt und würden jederzeit gerne wiederkommen. Vielen Dank, Lyndall!

Die Wohnung von Francesco und Cecilia ist wirklich toll und die beiden sind hervorragende und sehr sympathische Gastgeber! Wir waren hier für vier Nächte mit unserem Baby und es hat uns an nichts gefehlt. Man ist mitten in der Natur, hat einen wunderbaren Garten mit Pool und ist innerhalb weniger Minuten im Supermarkt oder in Siena. Auch für weitere Ausflüge in die Toskana ist das hier ein super Startpunkt. Absolut empfehlenswert!

My parents stayed at Franco’s for the second time and loved it again. Franco gave great recommendations for the area and events that were taking place at the time. The accommodation was very clean, and the location is simply beautiful. You have everything you need, and it’s a perfect starting point for activities. Would highly recommend it. Thank you very much for the kind communication!

A very peaceful retreat in a beautiful garden with lots of private places to sit or eat and an extended view over the valley towards Arezzo and mountains beyond. Caroline was helpful but did not intrude. The cottage has an authentic Tuscan style and furniture to match and although quite dark there are big windows looking out onto the garden and view. We enjoyed using the private pool and exploring the local area as well as a National Park to the north (lovely beech forest) and Siena. The TV isn’t ‘smart’ and there is no dishwasher but this is reflected in the price (however there’s a large book collection including lots of guidebooks). It was a very relaxing stay for us, thank you.