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Vacation rentals in Roccastrada

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Top-rated vacation rentals in Roccastrada

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Top guest favorite
A private swimming pool is visible amidst lush greenery, framed by vibrant flowers in shades of pink and purple. The serene landscape stretches into the distance, revealing rolling hills under a soft evening sky.
Loft in Roccastrada
5.0 out of 5 average rating, 64 reviews

"Casa Chiassarello" con piscina

Casa Chiassarello si trova in posizione tranquilla e panoramica, a pochi passi dal centro di Roccastrada. La casa, interamente in pietra, é ricavata da un vecchio frantoio. L'alloggio è uno spazio aperto di circa 80 mq dove è presente una cucina molto spaziosa, un bagno, zona notte con tv e camino; si affaccia su una spaziosa veranda sfruttabile come zona pranzo e zona relax. A disposizione degli ospiti giardino e piscina, entrambi ad uso esclusivo, nella proprietà non ci sono altri ospiti.

Top guest favorite
Apartment in Roccatederighi
4.97 out of 5 average rating, 38 reviews

Domus Olea BnB

L'appartamento Domus Olea fa parte di un podere in pietra toscana che sovrasta la maremma da una posizione invidiabile, prende il nome dal meraviglioso frantoio, restaurato, incastonato nel basamento di marmo, posato nel pavimento da più di un secolo. Sarà un'esperienza di relax e di verde, di tramonti sul mare all'orizzonte, tra architetture eterne e visione minimale degli spazi. Una vasca idromassaggio per prendersi cura di se stessi, il tempo di un buon bicchiere di vino,cin cin. Buon viaggio

Top guest favorite
Apartment in Asciano
4.9 out of 5 average rating, 21 reviews

Incredible Views & Pool in the Tuscan Hills

Fuggite nel cuore della Toscana e vivete un soggiorno immersi in dolci colline, una bellezza senza tempo e panorami indimenticabili. La casa offre l'accesso a una splendida piscina in comune e a tranquilli spazi esterni, perfetti per rilassarsi al sole o godersi serate serene. All'interno, troverete comfort, stile, tutto il necessario per un soggiorno memorabile. Ideale per coppie, famiglie o gruppi di amici che desiderano vivere un'autentica esperienza toscana a breve distanza in auto da Siena.

Superhost
Condo in Roccastrada
4.77 out of 5 average rating, 30 reviews

Casa Ida, ingresso indipendente, giardino

Giardino esclusivo non recintato, open space, camera doppia, bagno con vasca. Parcheggi gratis la tua auto, visiti il borgo e fai suggestive esperienze eno-gastronomiche (escursioni, degustazioni, siti naturalistico-storico-architettonici) passeggi alla scoperta di bellezze naturali e storiche con viste mozzafiato. LACASASALUTARE® Ida, restyling in stile Color and Shabby da ARCHFMS®️-ARCHITETTURA SALUTARE®️, Design Emotivo, Oggetti Arredo by Spolverati Francesca Maria Bio Architetta Olistica.

Guest favorite
Two comfortable loungers are positioned on a stone terrace, offering an expansive view of rolling green hills and the distant village of Roccatederighi. Sunlight streams across the scenery, while a small table holds a bottle and glass, inviting relaxation amidst nature.
Villa in Roccatederighi
4.94 out of 5 average rating, 18 reviews

Villa Casale "Il Diaccio" con vista sulla Maremma

Villa Casale con grande giardino in parte in erba ed in parte in lastre di pietra. Immersi nella natura e sdraiati su un comodo lettino il paese di Roccatederighi divide l'orizzonte, da una parte la vista del mare con il golfo di Follonica e oltre l’Isola d’Elba e la Corsica, dall’altra la pianura maremmana e l’isola del Giglio. E' possibile passeggiare nella natura, ammirare la fauna locale, andare con le bike, rilassarsi facendo un bagno nella mini piscina oppure raggiungere le città d'arte.

Top guest favorite
A charming cottage is shown with a terracotta facade and a tiled roof. A small table with two chairs is set on a patio, surrounded by potted plants. Lush greenery and trees can be seen in the background under a clear blue sky.
Guesthouse in Macciano
4.97 out of 5 average rating, 244 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Guest favorite
A serene outdoor pool area is surrounded by lush greenery and rustic stone pathways. Lounge chairs are positioned beside the pool, creating a space for relaxation. The picturesque villa can be seen in the background, framed by trees and gentle hillside.
Villa in Castiglione d'Orcia
4.94 out of 5 average rating, 145 reviews

Wp Relais Borgo Vignalunga

Discover Borgo Vignalunga by WP Relais, an charming hamlet set in a 46-hectare estate in the heart of the Val D'Orcia, a UNESCO World Heritage Site. Surrounded by woodland, pastures, a lush vegetable garden, cultivated fields and three olive groves with 1,500 olive trees, Borgo Vignalunga is the ideal place to experience the true essence of Tuscany. The property is close to historical villages, evocative architecture, unspoilt natural landscapes and renowned restaurants, bars and wineries.

Top guest favorite
Home in Massa Marittima
5.0 out of 5 average rating, 74 reviews

Design loft with private SPA in Tuscany

Welcome to Loft SPA, your personal refuge in the heart of Massa Marittima, an exclusive accommodation equipped with a private indoor swimming pool. This unique property offers an unparalleled stay experience, combining elegance and comfort, the accommodation has been designed with attention to detail and quality, The highlight is the indoor swimming pool with its accessories, an oasis of relaxation. This exclusive accommodation offers a stay experience you will not easily forget.

Top guest favorite
An outdoor patio area features rustic furnishings and is framed by gracefully draping curtains. The space is adorned with comfortable seating and a communal dining table, set against a backdrop of tall cypress trees and a clear blue sky, inviting relaxation in a serene environment.
Home in Simignano
4.97 out of 5 average rating, 192 reviews

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano

Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Guest favorite
An aerial view captures the serene layout of the estate, surrounded by lush greenery and rolling hills. The inviting pool is situated centrally, accompanied by sun loungers. Stone buildings harmonize with the natural landscape, reflecting the tranquil beauty of the Montagnola Senese.
Vacation home in Sovicille
4.97 out of 5 average rating, 160 reviews

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE

Cottage indipendente in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. Il cottage può ospitare comodamente 5 persone e comprende: - ampio soggiorno con tv e camino - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - camera con tre letti singoli - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

Guest favorite
The two-story stone building features a warm, rustic design with a large staircase leading to an upper balcony. Multiple windows adorned with wooden shutters are visible, and a lush garden area with greenery is present in the foreground, creating a serene outdoor space.
Apartment in Roccastrada
4.91 out of 5 average rating, 85 reviews

L'Olivo: Appartamento x 2 - Finestra sulla Maremma

L’Alba, un casale in pietra metà ‘800, finemente restaurato, si affaccia su un panorama spettacolare da cui si può ammirare fino alla costa Maremmana, poggiato su una collina di macchia mediterranea, quasi a dominare la natura dai colori forti e l’aria sopraffina. La struttura è divisa in soli 3 appartamenti per la massima tranquillità. Gli ospiti possono usufruire di una piscina in stile laghetto con idromassaggio, incastonata in una cornice dall'illuminazione fiabesca...

Top guest favorite
A large swimming pool surrounded by a brick patio and manicured lawns is highlighted in this image. Sun loungers are positioned along the pool's edge, with lush greenery and trees creating a serene backdrop. The villa's charming structure is visible in the distance under a partly cloudy sky.
Villa in Barberino Tavarnelle
4.98 out of 5 average rating, 104 reviews

Podere Tignano, 4-bedroom villa in the Chianti!

Nestled among the rolling hills of Chianti between Florence and Siena, Podere Tignano offers breathtaking views over vineyards, olive groves, and golden grain fields. This charming Tuscan stone villa blends authentic rural character with modern comfort and welcomes up to 8 guests in 4 bedrooms. Surrounded by peaceful countryside and featuring a private swimming pool, it is the perfect retreat for those seeking relaxation, nature, and the true spirit of Tuscany.

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