
Vacation rentals in Portole
Find and book unique accommodations on Airbnb
Top-rated vacation rentals in Portole
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

La Perla del Lago Casa vacanze al Lago Trasimeno
La Perla del Lago:il tuo rifugio al Trasimeno Ritrova la tua armonia in questa oasi di pace assoluta. Lasciati incantare dalla nostra vista magica e dai tramonti che il Lago regala ogni sera. La Casa Vacanze La Perla del Lago domina lo specchio del Trasimeno. A 8 minuti trovi la superstrada per visitare borghi come Firenze, Perugia, Gubbio, Spoleto, Norcia e molti altri. Nel borgo avrai bar,ristoranti,market, farmacia, bancomat e aree bimbi; a 3 km sorge un'azzurra piscina per il relax estivo.

Fontarcella, H&R- mediterranean home with jacuzzi
Situata nelle colline a cavallo tra Montepulciano,Castiglione del Lago e Cortona, Fontarcella si presenta come una villetta indipendente immersa nel verde, che offre jacuzzi e parcheggio privati; Scoprirete un luogo senza tempo, per condividere momenti preziosi. La struttura, arredata in stile mediterraneo, dispone di climatizzazione e wi-fi gratuita. Il giardino, interamente recintato, offre vari comfort. A pochi minuti dalle autostrade, Fontarcella è facilmente raggiungibile dai viaggiatori.

Casetta nel bosco "L'Antico Metato"
Piccolo rudere in pietra ristrutturato all'ombra del bosco, un angolo di paradiso sospeso tra Toscana e Umbria, ideale per rilassarsi e vivere atmosfere del passato. Si trova nei pressi del grazioso Borgo Medievale di Pierle, nel quale domina un castello dell'XI secolo. Anticamente utilizzato come essiccatoio per castagne (metato), il piccolo rudere è stato ristrutturato conservando le caratteristiche originali e con una ispirazione data dalle antiche case coloniche toscane tipiche del luogo.

Historic Villa Getaway with 6BR/9BA, Pool, Views
This six-bedroom villa complex, set in atop a hill, overlooks a panorama of surrounding hills, fully immersed in nature. Villa was estored in 2020, with the rustic flair preserved to maintain its unique charm. The authentic stonework, the open fireplace in the entrance hall, and the exposed beams are in harmony with wooden floors. The villa is within 30min drive of Cortona. Also near Siena, Gubbio, Assisi, Lake Trasimeno, Arezzo, Montepulciano, Spoleto, and Perugia. (Read other details to note)

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Tuscan cottage with an heavenly view
Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Ca’ delle Acquarelli
Grazie a questo spazio in posizione strategica, non dovrai rinunciare a nulla. Completamente ristrutturato, l’appartamento è situato a un minuto a piedi dal centro, e dai principali luoghi di interesse. A due passi dal museo Maec e dalla piazza principale. Dotato di ogni comfort, l’ambiente è accogliente e funzionale proprio come casa. Dispone di una cucina attrezzata, un letto matrimoniale, un divano letto e un bagno moderno con doccia comoda. L’appartamento si trova in una zona tranquilla.

Pugnano Alto -appartamento Castagna
The holiday apartment "Pugnano Alto - Castagna" is located in Lisciano Niccone and is perfect for an unforgettable holiday with your loved ones. The 75 m² apartment is situated on the first floor of the property and consists of a well-equipped and functional kitchen with a view of the valley, 2 bedrooms with double beds, and 2 bathrooms (each bedroom has its own private bathroom with shower). Additional amenities include Wi-Fi, TV, air conditioning, and a washing machine in the laundry area.

Luxurious Medieval Tower & Private Concierge
It’s rare to find a place that’s not only romantic but also historic & truly one of a kind. La Torretta is part of Toscana a Due—a medieval tower with a huge garden & olive trees, right in the heart of San Quirico, overlooking the Val d’Orcia. The 1000-year-old building has been redesigned as a blend of heritage & antique luxury. With our unique tailored concierge service and a warm welcome into our family’s life, we share our traditions, history, and Tuscany’s hidden treasures with you.

Villa Bellora | Tuscan Villa w/ Pool Near Cortona
Villa Bellora: Your Tuscan Summer Escape Book now for summer stays and enjoy golden sunsets, blooming sunflower fields, a private pool, and peaceful countryside charm. This 3-bedroom, 2-bath villa near Cortona and Montepulciano offers lush gardens, cozy living spaces, a fully equipped kitchen, and outdoor dining. Relax by the pool, explore hilltop towns, or unwind under the stars—your perfect Tuscan getaway awaits.

Villa Feronia – Heated Pool & Rooftop Escape
Welcome to Villa Feronia, a contemporary 3-bedroom retreat nestled in a 2-hectare olive grove near Passignano sul Trasimeno. Enjoy refined indoor-outdoor living with 3.5 bathrooms, high-speed Wi-Fi, a smart home system, an infinity saltwater heated pool, and a rooftop terrace with a fire pit. Eco-friendly and elegantly designed, it’s the ideal escape to relax, recharge, and experience authentic Italian beauty.

Esplora la natura al centro di Vigneti Chianti
Feel close to the land in a rustic building on a Tuscan farm. Old stone walls, ceilings with exposed beams and terracotta floors are the backdrop to a characteristic apartment with fireplace. Plunge into an infinity pool for a unique view of the surrounding landscape. Dine outdoors, with the fresh air caressing you, sit and relax admiring the sunset under the ancient cypresses.
Popular amenities for Portole vacation rentals
Other great vacation rentals in Portole

Family Forest - Piscina nelle Crete Senesi

Boggina. Private villa with pool, walk to village

Rural Tuscany | Panoramic farmhouse with pool

Il Canale, grande appartamento in agriturismo

Luxury Villa with Private Pool

Tuscan farmhouse stay with restaurant and pool

Historic Apartment at Villa Vignacce

Luxury Duplex - Heart of Corciano - ItalyWeGo
Destinations to explore
- Lake Trasimeno
- Del Chianti
- Lake Bolsena
- Eremo Di Camaldoli
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Frasassi Caves
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Basilica of St Francis
- Teatro Tuscanyhall
- Furlo Gorge Nature Reserve
- Mount Subasio
- Santa Maria della Scala
- Palazzo Pubblico
- Ugolino Golf Club
- Siena Cathedral
- Antinori nel Chianti Classico
- Rocca Maggiore
- Abbey of Monte Oliveto Maggiore
- Castello di Verrazzano
- Pozzo di San Patrizio
- Girifalco Fortress
- Cathedral of San Lorenzo
- Abbey of Sant'Antimo
- Val di Chiana




