
Vacation rentals in Monteriggioni
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Top-rated vacation rentals in Monteriggioni
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

Pool Escape Just Outside Siena
Immerso nel cuore delle colline di Siena a soli 6 km dal centro, il nostro agriturismo è un rifugio di pace e bellezza, dove tradizione autenticità e amore per i cavalli si incontrano. Tra queste dolci colline vengono allevati e allenati i cavalli del Palio, simbolo di passione e tradizione senese. Gli ospiti possono avvicinarsi a questo mondo magico, osservando da vicino l’armonia tra uomo, cavallo e natura e la bellezza di un luogo dove l’eccellenza sportiva incontra il rispetto per l’animale.

Podere Casalino - Il Gatto
Set in the peaceful countryside near the Monteriggioni Castle, Il Casalino is the result of our love for restoring an old Tuscan farmhouse. My husband and I have carefully created two apartments for our guests: Il Gatto and La Pergola. We want you to feel at home from the very first moment. If you have any questions, feel free to message me: I will reply as quickly as possible. We truly look forward to welcoming you to Il Casalino and sharing this special place with you! Warm regards, Laura

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Toscana-Monteriggioni- Chianti- Francigena-
L’appartamento è una porzione di casale tipico toscano, anticamente Mulino (la parte più antica risale al 1200 circa) è immerso nella natura e in posizione strategica sulla via Francigena, a 2 km da Monteriggioni, 10 km da Siena e vicino a San Gimignano, Volterra e Firenze. L'appartamento è composto da cucina a vista attrezzata, bagno con doccia, camera con letto matrimoniale e camera con due letti singoli. La zona giorno, dispone di comodo divano letto con tv, wi-fi e aria condizionata

Monteriggioni Castello, holiday house in Tuscany
Il nostro alloggio è un edificio storico che risale alla costruzione del castello. È stato recentemente restaurato e arredato con cura in tutti i dettagli. È molto accogliente e dispone di tutti i più moderni servizi. I turisti che decideranno di essere nostri ospiti, avranno il vantaggio di vivere nell' ambiente medievale del castello, usufruendo di tutti i confort. Si sentiranno coccolati e avranno l'opportunità di tornare indientro vivendo un' esperienza unica e indimenticabile.

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE
Cottage indipendente in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. Il cottage può ospitare comodamente 5 persone e comprende: - ampio soggiorno con tv e camino - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - camera con tre letti singoli - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views
A hidden gem nestled within the ancient walls of a 14th-century tower house, right in the heart of San Gimignano, a UNESCO World Heritage Site. This one-of-a-kind apartment is where history meets contemporary elegance. Look out the window and you’ll feel like you can almost touch the medieval towers. The view is breathtaking: unforgettable glimpses of the majestic Torre Grossa, framed by the iconic skyline that earned San Gimignano its nickname, the “Medieval Manhattan.”

Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Luxury Medieval Tower • Exclusive Chianti Stay
Benvenuti in una delle residenze più esclusive del Chianti: una torre medievale trasformata in un raffinato luxury retreat con vista sulle colline toscane. Design contemporaneo, arredi iconici, opere d’arte e comfort di lusso si fondono in un’esperienza unica. Un’oasi di quiete con giardino privato, dependance vetrata, Wi-Fi, area smart working. Servizi extra: chef privato, degustazioni in cantina, trattamenti benessere e tour tra i borghi più belli della Toscana.

Old hayloft on the Chianti hills
Agriturismo Il Colle is located on one of the Chianti hills. The property has been completely renovated, overlooking the Chianti valleys and enjoying splendid views of the surrounding hills and the city of Florence. The apartment is completely independent, on two internally connected floors, and features a private garden lined with centuries-old oaks and Tuscan cypresses. The restoration maintained the original Tuscan architectural style of rural barns.

Herons Superior Apartment - Splendid view!
Goditi una vacanza all'insegna dello stile in questo spazio nel centro di San Gimignano. Finemente arredato e con una vista spettacolare sulle colline toscane, Herons Superior Apartment è pronto a ospitarti insieme alle persone che ami. ___________________________________________________ Tassa di soggiorno da pagare sul posto secondo il seguente calcolo: 2,5€ X numero di ospiti sopra gli 11 anni X numero di notti (si pagano al massimo 5 notti).

Cipressini 2 - piscina e vista mozzafiato
Ancient stone farmhouse adjacent to the main farmhouse dating back to the 17. century, located in the heart of the Chianti Classico on the side of a slope with breathtaking views over the Val d'Elsa. Luxuriously renovated and furnished, equipped with every comfort, it is located in such a way as to guarantee absolute privacy.
Popular amenities for Monteriggioni vacation rentals
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Tuscany jem: La Casa del Fattore del Chianti

Private House for 4P- La Capanna Di Azzurra

Florence & Siena • Terrace • Private Parking • A/C

The independent Cottage on the Tuscan hills

Charming Country Tuscan House with Fantastic View

La Torre di Canonica

Il Fienile del Borgo - Monteriggioni

Lorenzo Charme nel Chianti
Frequently Asked Questions
What are the best places to stay in Monteriggioni?
Monteriggioni has stays within its fortified village, country villas surrounded by olive groves, and rustic farmhouses in the countryside. Each setting allows guests to experience the town’s historic atmosphere and scenic vistas.
What are the best things to do in Monteriggioni with kids?
Families often explore Monteriggioni’s castle walls, try hands-on workshops themed around medieval history, and enjoy village festivals with interactive activities. Open green spaces and guided walks let kids experience the countryside’s nature and stories.
What are some of the best things to do in Monteriggioni?
Stroll the medieval walls of Monteriggioni, discover the historic Porta Franca gate, and explore the main piazza’s small museums. Local wineries and olive groves around Monteriggioni invite tastings and guided visits.
How is the weather in Monteriggioni?
Monteriggioni has mild winters, with temperatures around 36–55°F (2–13°C), and warm, dry summers near 65–90°F (18–32°C). Spring and autumn often bring moderate rainfall and comfortable temperatures, making them appealing seasons for exploring.
When is the best time to visit Monteriggioni?
Late spring and early autumn are often suggested for visiting Monteriggioni, with comfortable temperatures and fewer crowds. This period also brings local festivals, blooming landscapes, and harvest traditions.
What are the best places to visit in Monteriggioni?
Explore Monteriggioni’s medieval walls, the Church of Santa Maria Assunta, and the Armory Museum. The main piazza is a welcoming spot to experience local life and events.
What are some hiking trails in Monteriggioni?
Monteriggioni has scenic trails along sections of the historic Via Francigena and gentle routes through Chianti hills and forests. Walking the footpaths around the village, you may pass vineyards, olive groves, and wildflower meadows.
What are some family activities we can do in Monteriggioni?
Families enjoy climbing Monteriggioni’s medieval walls, visiting small museums with interactive displays, and joining local food or craft workshops. Open squares provide space for children to play and experience the village’s traditions.
What are some of the best day trip ideas from Monteriggioni?
Many travelers explore nearby hill towns with Etruscan sites, vineyards, and Renaissance art. Popular day trips include visits to historic Siena, local markets, or countryside village festivals.
Are there any pet friendly accommodations available in Monteriggioni?
Monteriggioni has a selection of pet-friendly stays, including apartments, country homes, and traditional villas. Many hosts are happy to welcome travelers with pets, especially in the scenic countryside and village surroundings.
What are some local tips for visiting Monteriggioni?
Start your day early to enjoy Monteriggioni’s quieter atmosphere and bring cash for small artisan shops. Sampling local olive oil and joining a guided village walk are often recommended for a more immersive experience.
What is Monteriggioni known for?
Monteriggioni is known for its striking circular medieval walls, historic towers, and preserved village center. The area has a rich legacy along the Via Francigena pilgrimage route and is often highlighted for its role in regional poetry and history.
What are the best hidden gems to explore in Monteriggioni?
Explore Monteriggioni’s quieter medieval alleys, lesser-known artisan workshops, and the ancient Oliveta Abbey nestled around the area. The countryside also has peaceful trails lined with wildflowers and cypress trees.
What are the best foods to try in Monteriggioni?
In Monteriggioni, savor local specialties such as wild boar stew, handmade pici pasta, and pecorino cheese. Many enjoy sharing bruschetta topped with local olive oil, along with traditional Tuscan desserts like cantucci dipped in sweet wine.
What should I bring for a trip to Monteriggioni?
Pack comfortable walking shoes, a sun hat, and layers for changing temperatures, especially in spring or autumn. A small reusable water bottle is practical for wandering medieval streets and exploring the countryside.
What is the nightlife in Monteriggioni like?
Monteriggioni’s nightlife centers on relaxed cafés, wine bars, and live music in the main piazza or historic venues. Warm evenings bring quieter gatherings and seasonal events featuring music and local food.
What are the most popular events or festivals in Monteriggioni?
Monteriggioni’s medieval festival in summer is often highlighted, with reenactments, themed markets, and historical performances. Throughout the year, the village hosts food celebrations, artisan fairs, and music events rooted in local tradition.
Are there family friendly vacation rentals in Monteriggioni?
Monteriggioni has a range of family-friendly vacation rentals, including spacious homes and village apartments with kitchen facilities. Many properties feature easy access to outdoor spaces for children and shared family activities.
Destinations to explore
- Lake Trasimeno
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Basilica of Santa Maria Novella
- Piazza del Duomo (Pisa)
- Mugello Circuit
- Cala Violina
- Stazione Santa Maria Novella
- Spiagge Bianche
- Pisa Centrale Railway Station
- Mercato Centrale
- Uffizi Gallery
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Gulf of Baratti
- Fortezza da Basso
- Parco delle Cascine
- Piazza della Repubblica
- Del Chianti
- Piazzale Michelangelo
- Piazza della Signoria
- Palazzo Vecchio
- Pitti Palace





