
Villa vacation rentals in Montalcino
Find and book unique villas on Airbnb
Top-rated villa rentals in Montalcino
Guests agree: these villas are highly rated for location, cleanliness, and more.

San Giovanni in Poggio, villa Meriggio 95mq
Casa indipendente, due camere da letto matrimoniali, due bagni con doccia, living con cucina completa di tutto (lavastoviglie, lavatrice, forno, microonde), divano letto matrimoniale, giardino privato con pergola attrezzato. Tv Sat e Free wifi. Servizi aggiuntivi in struttura, su prenotazione, biciclette a pedalata assistita marca Focus modello Jarifa2 6.7 e un'area wellness con sauna finlandese da esterni Forest e una minipiscina idromassaggio riscaldata con cromoterapia con vista panoramica.

Poggio del Fattore-Villa with pool,hilltop,Chianti
Poggio del Fattore is situated at the eastern edge of the Chianti region in Valdambra, a green valley that joins the lands of Florence, Siena and Arezzo. The farmstead is on the top of an hill and lies at the end of a long private road through a large olive growing estate; therefore you absolutely need a car. The breathtaking landscapes and the location of the villa offer the privacy needed for a peaceful and relaxing holiday and a perfect departure point from which to explore central Tuscany.

Il Villino Farmhouse
Intero piano superiore della Villa Padronale appena ristrutturata in stile tradizionale toscano.Gli alti soffitti con le travi a vista rendono il posto accogliente e perfetto per famiglie o gruppi di amici.Nella casa si trovano due grandi camini(in salotto e cucina)funzionali.Alloggio privato, non condiviso. La casa ha una ampia terrazza coperta,giardino con divani,bbq,firepit,parking privato. La piscina tra gli ulivi e i vigneti e' ideale per il relax ha un accesso privato alla zona condivisa

Wine Experience Villa in Montepulciano
🏡 Villa Talosa è immersa nei vigneti della Fattoria della Talosa, storica azienda vitivinicola di Montepulciano produttrice di Vino Nobile. Un luogo autentico, ideale per rilassarsi con la magia della campagna toscana e una vista incantevole da ogni finestra. A soli 1,5 km dal centro storico, raggiungibile anche a piedi, potrete visitare la nostra Cantina Storica del 1500 sotto Piazza Grande: un’esperienza unica tra storia, passione per il vino. Riscaldamento e aria condizionata sono inclusi.

Tuscan charm of villa - countryside
Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Amazing Tuscany Villa, FREE parking
Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking

A paradise in Montepulciano...
Villa Il Cubo is a full centralized air conditioned private house with large private swimming pool placed in the best garden spot for incredible views on the countryside around. Decoration has been updated with charming details that will make you enjoy the best Tuscany has to offer. We have electric vehicle charging point. Supermarkets, restaurants, grocery stores, wineries are just a few minutes away. IN JULY AND AUGUST WE LET FOR A MINIMUM OF 7 DAYS FROM SATURDAY TO SATURDAY!!!!!!

Casale in pietra in Val D’Orcia
Casale toscano del '800 con pietre a vista immerso nella meravigliosa campagna Toscana con uno splendido panorama sulla Val di Chiana. E' circondato da un parco di 6 ettari con un uliveto di 300 piante. Si trova a Sarteano, nel paese, un antico borgo medioevale con un castello da sogno, conosciuto per il Festival della Musica e del Jazz che si svolge alla fine dell'estate. Siamo nella bellissima Val d'Orcia, patrimonio naturale dell'umanità dall'UNESCO dal 2004.

Villa La Doccia, Greve in Chianti.
Villa la Doccia si trova a 8 min in auto dal centro di Greve in Chianti, Località Casole, La Villa in zona tranquilla e silenziosa si trova all'interno di una piccola Azienda Agricola circondata da vigneti e uliveti. ➡️ Ci teniamo ad informare che per questa emergenza stiamo facendo tutto il possibile per aiutare e proteggere i nostri ospiti adottando una dettagliata e rigida pulizia, Disinfettiamo e sanifichiamo tutte le parti della casa.

"Villa Daisy" con vista su Siena
Meravigliosa villa con ingresso indipendente all'interno del podere "Caggiolo", riportato alla luce con curata e profonda ristrutturazione che ha mantenuto intatti i lineamenti tipici di un podere toscano. Splendida vista panoramica su Siena. Situato alle Ville di Corsano, a soli 14 km dalla città. Luogo ideale per trascorrere giorni in totale relax e godere delle meraviglie che questa zona offre (Chianti, Val d'Orcia, Crete Senesi..).

In a sunny, quiet and rustic area.
The villa is located between Anghiari and Arezzo in a sunny area, absolutely quiet, with a beautiful and panoramic view on the surrounding hills. Through the accurate restoration, the house is well equipped to ensure to just a few guests absolute confidentiality, independent and comfortable stay. Exposed to the south, with independent entrance and direct access to the garden that's exclusively for our guests. Please enjoy yourself.

Villa Isabella
Villa Isabella is a comfortable Tuscan style villa located in the splendid Chianti hills in Tuscany with a large garden and a spectacular breathtaking panoramic swimming pool for exclusive use where you can experience the Tuscan tradition in full local style with the possibility of organizing private shuttles service for reach the property traditional experiences, services and tours only and exclusively for our guests.
Popular amenities for Montalcino villa rentals
Private villa rentals

Fabulous Farmhouse with Pool & 360 Panoramic View

Sestuccina

Villa in Chianti: Piscina e Chiringuito

#1 Luxe Farmhouse, Hilltop Views, Saltwater Pool

Villa con giardino. Il Giardino del Cardinale.

Il Casale Di Manuele 12, Emma Villas

PangeaVilla 8 - Usually min 7 nights

Villa Rose delle Inglesi | Majestic Luxury Villa |
Luxury villa rentals

Tuscany Villa Mammi

Villa with pool in Chianti Area

Vakantievilla Casale Colline Dolci

Luxury Villa in the very heart of Chianti

Valluccia 51

Villa a Montepulciano con Piscina

Villa San Miniato Corniano: Iconic farm with pool

Stunning house with pool, privacy and views
Villa rentals with a pool

Romantic Villa with private pool - "Il Pollaio"

Sasso Canaldo: Elegante casale toscano

Montemarcoli

Pompana Rustic Charm Casale

Country house, private garden, pool by Vacavilla

[Cortona] Villa Storica con Piscina e Parco

Affascinante casa in pietra con piscina

Lucignano Secondo - La Villa
When is the best time to visit Montalcino?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sep | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | G$128,228 GYD | G$162,533 GYD | G$132,621 GYD | G$135,549 GYD | G$153,957 GYD | G$186,798 GYD | G$197,258 GYD | G$176,339 GYD | G$160,233 GYD | G$124,463 GYD | G$127,182 GYD | G$130,529 GYD |
| Avg. temp | 8°C | 8°C | 11°C | 13°C | 18°C | 22°C | 25°C | 25°C | 21°C | 17°C | 12°C | 9°C |
Quick stats about villa rentals in Montalcino

Total vacation rentals
Explore 100 vacation rentals in Montalcino

Nightly prices starting at
Montalcino vacation rentals start at G$14,643 GYD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 1,310 verified reviews to help you choose

Family-friendly vacation rentals
90 properties offer extra space & kid-friendly amenities

Pet-friendly vacation rentals
Find 60 rentals that welcome pets

Vacation rentals with a pool
80 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
40 properties have a dedicated workspace

Wi-Fi availability
90 of Montalcino vacation rentals include wi-fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Montalcino rentals

4.9 Average rating
Montalcino stays are highly rated by guests—averaging 4.9 out of 5!
Destinations to explore
- Rentals with an EV charger Montalcino
- Rentals with a sauna Montalcino
- Family-friendly rentals Montalcino
- Vacation home rentals Montalcino
- Rentals with a hot tub Montalcino
- Pet-friendly rentals Montalcino
- Rentals with a patio Montalcino
- House rentals Montalcino
- Luxury rentals Montalcino
- Condo rentals Montalcino
- Rentals with a fireplace Montalcino
- Rentals with outdoor seating Montalcino
- Smoking-friendly rentals Montalcino
- Fitness-friendly rentals Montalcino
- Farmstay rentals Montalcino
- Rentals with a washer and dryer Montalcino
- Hotel rooms Montalcino
- Apartment rentals Montalcino
- Rentals with a fire pit Montalcino
- Cottage rentals Montalcino
- Rentals with breakfast Montalcino
- Bed and breakfasts Montalcino
- Rentals with pools Montalcino
- Villa rentals Siena
- Villa rentals Tuscany
- Villa rentals Italy
- Lake Trasimeno
- Lake Bolsena
- Feniglia
- Cala Violina
- Gulf of Baratti
- Cantina Winery, Cellar and Farm Fattoria Santa Vittoria
- Kite Beach Fiumara
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Tenuta Le Velette
- Cala di Forno
- Castiglion del Bosco Winery
- Golf Club Toscana
- Riva del Marchese
- Spiaggia di Marina di Grosseto
- Santa Maria della Scala
- Cavallino Matto
- Palazzo Pubblico
- CavallinoMatto
- Cantina di Montefiascone Soc.Coop.Agr. - Punto di Vendita
- Podere La Marronaia, Sosta alle Colonne
- Ugolino Golf Club
- Abbey of Monte Oliveto Maggiore
- Madonna del Latte
- Podere Il Cocco
- Things to do Montalcino
- Food and drink Montalcino
- Things to do Siena
- Nature and outdoors Siena
- Sightseeing Siena
- Food and drink Siena
- Sports activities Siena
- Tours Siena
- Art and culture Siena
- Things to do Tuscany
- Nature and outdoors Tuscany
- Entertainment Tuscany
- Sports activities Tuscany
- Tours Tuscany
- Food and drink Tuscany
- Sightseeing Tuscany
- Art and culture Tuscany
- Things to do Italy
- Nature and outdoors Italy
- Art and culture Italy
- Sports activities Italy
- Sightseeing Italy
- Food and drink Italy
- Tours Italy
- Entertainment Italy
- Wellness Italy




