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Family-friendly vacation rentals in Montalcino

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Popular amenities for Montalcino family-friendly rentals

Family-friendly home rentals with a hot tub

Guest favorite
Condo in Montevarchi
4.95 out of 5 average rating, 192 reviews

Art-Design Fienile in the heart of Tuscany

AlisterRating, 5 stars2 weeks ago
Incredible trip. Paola and Michele were so friendly and welcoming. Always there to give advice and make sure you had everything you needed. The little converted hay barn was just beautiful and lovely. Location wise it just couldn’t be beaten. The garden was amazing and we ate outside morning and night, easy access to amazing Tuscany countryside and also a short trip on the train to Florence from Montevarchi. Loved every minute we were there and we were sorry to leave. Would highly recommend.
Top guest favorite
Cottage in San Casciano In Val di Pesa
4.95 out of 5 average rating, 147 reviews

Il Fienile, Cottage in the country with Jacuzzi

SandraRating, 5 stars1 week ago
Massimo beschreibt den Weg zur Unterkunft sehr gut, das Häuschen liegt etwa 20 min südlich von Florenz mitten in den Weinbergen, sehr ruhig und malerisch in den toskanischen Hügeln. Wir waren zu dritt bei Massimo und uns hat es an nichts gefehlt! Ob Stadtbesichtigung von Siena& Florenz, Weinverkostung oder einfach die Ruhe am Haus genießen: für alles das perfekt geeignet! Das Haus ist typisch toskanisch, Massimo und Beatrice haben viel Arbeit reingesteckt um ihren Gästen einen authentischen Aufenthalt zu bieten: trotzdem aber modern mit Klimaanlage- im Sommer geht’s auch kaum ohne! Vielen Dank für die tolle Zeit!
Top guest favorite
Home in Figline e Incisa Valdarno
4.96 out of 5 average rating, 105 reviews

Torretta Apartment

DebbieRating, 5 stars2 weeks ago
I can not say enough about Alessandra and her amazing land! It was the most magical place we have ever been to. We are taking a 3 month trip, hitting up 21 cities in Europe and this is BY far the best! She was so kind and took us shopping and back to our train! She was always there when we needed her.thank you Alessandra we will see you next year!
Guest favorite
Cottage in Radicondoli
4.93 out of 5 average rating, 137 reviews

Splendido fienile ristrutturato in Toscana

PhilippRating, 5 stars1 month ago
Wir hatten eine wunderschöne Woche in Glorias Haus. Unser vierbeiniger Freund hat sich in der Natur auch total wohl gefühlt. Das Haus ist klein aber fein und hat alles was man braucht. Das Grundstück hat eine schöne Größe und eignet sich perfekt um draußen zu Essen, im Whirlpool zu entspannen oder einfach in der Sonne zu liegen. Der Weg zum Haus ist ein wenig anspruchsvoll, aber mit einem normalen Auto und ein bisschen Fahrpraxis durchaus zu meistern. Gloria war für uns immer erreichbar und hat uns bereits im Vorfeld gute Ausflugstipps für die Gegend gegeben. Auch bei eventuellen Nachfragen hat sie immer sehr schnell reagiert und uns geholfen. Um einfach mal raus zu kommen und die Natur und die Ruhe der Toskana zu genießen, ist es perfekt. Wir kommen gerne wieder!
Guest favorite
Villa in Montepulciano
4.91 out of 5 average rating, 126 reviews

Villa a Montepulciano con Piscina

SantiagoRating, 5 stars1 week ago
We just checked out of this wonderful villa today, and it has truly been one of the most special places we’ve ever stayed. We arrived with my husband’s parents, my husband, and our toddler, and from the moment we got there, everything exceeded our expectations. Alex greeted us warmly, gave us a tour of the villa and the property, and provided detailed printed information about nearby restaurants, supermarkets, cafés, bakeries, and wine tours. The property also produces its own wine, which was available for purchase and could be conveniently delivered to our villa during our stay. Alex shared his contact number and made himself available in case we needed anything—which we really appreciated. One of the highlights of the property was the stunning infinity pool overlooking the vineyard and offering breathtaking views. It was the perfect setting to disconnect and truly live in the moment. The air conditioning and hot water worked perfectly. Thank you Alex!
Guest favorite
Home in Gaiole in Chianti
4.86 out of 5 average rating, 264 reviews

Charming estate with views

LéaRating, 5 stars6 days ago
Nous avons adoré notre séjour chez Bernardino ! Le paysage est magnifique, l’endroit est très propre et la piscine est un vrai plus pour se détendre. Bernardino est un hôte attentionné, toujours à l’écoute et prêt à aider à tout moment. Merci pour cette belle expérience !
Guest favorite
Villa in San Casciano In Val di Pesa
4.94 out of 5 average rating, 173 reviews

Wheelchair accessible Villa with Jacuzzi

AleksandarRating, 5 stars1 week ago
We had a really good time at this place. It was spacious, clean, and worked perfectly for our group. There were plenty of bathrooms, and the house had all the amenities you might need for a comfortable stay. The outdoor space was a big plus—especially the terrace and patio area with the big table, which was great for hanging out and having meals together. The location is honestly perfect—super peaceful, but just a short drive to Florence, great local restaurants, and vineyards. Also, there was tons of parking space, which made things super easy for us. Check-in was smooth and the host was really helpful. Would definitely stay here again.
Superhost
Villa in Baschi
4.87 out of 5 average rating, 176 reviews

VILLALADOLCEVITA

SimonRating, 5 stars2 weeks ago
Very nice stay for a few days relaxing in summer. Beautiful olive gardens around the house, nice collection of wine. Everything clear, super big house, will come back next year!

Family- and pet-friendly home rentals

Guest favorite
Apartment in Laviano
4.9 out of 5 average rating, 114 reviews

Unique location farmhouse

MarieRating, 5 stars2 weeks ago
Wir waren 4 Nächte bei Flavio und wollten gar nicht mehr gehen. Der Hof ist ein Idyll in Umbrien, direkt an der Grenze zur Toskana. Das Zimmer war wie auf den Bildern, sehr sauber und alles da, was man braucht. Der Garten ist wunderbar, es gibt viele Sitzmöglichkeiten zum Essen und Ausblick genießen und der Pool war perfekt zum abkühlen nach unseren Unternehmungen. Toll fanden wir auch das Öl vom Hof. Wir kommen auf jeden Fall wieder.
Top guest favorite
Villa in Sarteano
4.97 out of 5 average rating, 125 reviews

Casale in pietra in Val D’Orcia

Theng JuhRating, 5 stars3 weeks ago
Stefania was super nice to wait for us despite we were later for 3 hours. Her house was very beautiful and lots of space for 10 of us. Everyone can have their own space on the balcony or terrace. Can have BBQ too. House was very well equipped with everything that we expected. Had a wonderful time. Thank you.
Top guest favorite
Villa in Tavarnelle Val di Pesa
4.93 out of 5 average rating, 148 reviews

PODERE GUIDI

TerryRating, 5 stars2 weeks ago
Giuliani is a wonderful host who made us feel as if this slice of paradise was our home, too. The location, the meticulously restored home, the views all make for the ultimate Tuscan experience. But Giuliani and her husband bring it all together with their warmth and attentiveness. It was a tough place to say goodbye to — for now. If you are looking for a Tuscan experience, this is it. And remember to ask for the hosts’ home-cooked meal. It is a culinary experience in the very best sense.
Superhost
Apartment in Montepulciano
4.84 out of 5 average rating, 99 reviews

La Casa delle Querce - "Belvedere"

OceaneRating, 5 stars8 months ago
Un superbe endroit qu’il est difficile de quitter. Nous avons adorer séjourner dans ce magnifique logement typique de la Toscane et une vue magnifique sur ses environs. Nous y retournerons avec plaisir si l’occasion se présente. Luca est une personne chaleureuse et très attentive. Nous recommandons.
Superhost
Farm stay in Provincia di Siena
4.87 out of 5 average rating, 118 reviews

Spigo - Indipendent Cottage Zampugna

FilipRating, 5 stars6 days ago
Nádherné místo, vše připraveno i s občerstvením, ubytování klidné a čisté ... Klimatizace funkční, ale skoro nebyla potřeba, protože to bylo krásné klasické toskánské ubytování, kde jsme rozhodně nebyli naposledy
Top guest favorite
Apartment in Montepulciano
4.97 out of 5 average rating, 392 reviews

A view from the top, Montepulciano

AliciaRating, 5 stars1 month ago
We had a wonderful stay at Luca’s and the view cannot be beat! Luca went above expectations by meeting us at checkin to show us where to park and taking our luggage to and from the unit. Hope to stay here again one day!
Guest favorite
Farm stay in Pienza
4.94 out of 5 average rating, 172 reviews

Agriturismo Palazzi del Papa Val d'Orcia Pienza

AntiamRating, 5 stars2 months ago
Wir hatten eine fantastische Zeit in Sabrinas Unterkunft in der Nähe von Pienza. Sabrina war stets erreichbar und extrem freundlich & proaktiv. Die Räumlichkeiten waren tiptop sauber. Das Frühstück wurde stets frisch zubereitet. Der Garten und die Aussicht waren atemberaubend. Alles in allem haben wir die Zeit extrem genossen. Zwei kleinere Bemerkungen: - Die Preise für den Kochkurs empfanden wir doch noch ein bisschen mit 100 Euro p.P. im teuren Segment (100 Euro p.P.) - das war uns leider nicht im Vorhinein bewusst, evtl. wäre es gut ein bisschen mehr Transparenz zu gewährleisten. - Es gab an zwei Tagen komplette Wasserausfälle für viele Stunden - an sich nicht schlimm, aber sollte hoffentlich nicht die Norm sein.
Guest favorite
Condo in Pienza
4.91 out of 5 average rating, 100 reviews

Amazing view of Val d'Orcia Pienza

JulianeRating, 5 stars1 month ago
Wir hatten einen tollen Aufenthalt in dieser Unterkunft. Ruhig gelegen mit allem Komfort für eine entspannte Urlaubswoche in Val D’Orcia. Der Ausblick vom Garten des Grundstücks ist einfach nur wunderschön!

Family-friendly home rentals with a pool

Guest favorite
Villa in Buonconvento
4.95 out of 5 average rating, 57 reviews

Bellagatta, an Enchanting spot in Val d'Orcia

MartinRating, 5 stars9 months ago
We had an amazing four weeks staying at Bellagatta, using it as a base to explore Tuscany & surrounds, and it met all our expectations and more. Bellagatta is a positioned on a hilltop with stunning 360 degree panoramic views, more beautiful than the photos. The annexe that we stayed in was exceptionally clean and comfortable and well fitted out. Air con was useful on the first few days of our stay which were very hot. The property is well situated, 10 minute drive into Buonconvento (not quite an easy return walk up the hill!) which was convenient for restaurants & shopping. Gaetano was a most delightful host, very welcoming, & always taking interest in which towns we were travelling to and providing useful tips for our visits. His property manager, Susil, was also readily available and looked after us with anything we needed , even providing fresh eggs, vegetables & olive oil from the property. Highly recommended!
Guest favorite
Cottage in Radicofani
4.85 out of 5 average rating, 130 reviews

Cottage "Girasole" in Tuscany

LauraRating, 5 stars3 weeks ago
Nous avons passé un excellent séjour dans le cottage de Clarissa et Antonio qui est situé dans un endroit magnifique et au calme mais proche du centre du village de Radicofani. On peut s’y rendre à pied et l’on y trouve de petits commerces et de bons restaurants. Le cottage est bien équipé, propre et très agréable. Nous avons été accueillis par Sara et Marcello qui sont très avenant et très sympathiques. Nous avons beaucoup apprécié les petites attentions de bienvenue. Le cottage est très bien situé géographiquement pour visiter les principaux villages de Toscane et profiter de magnifiques paysages. Nous avons pu profiter de la piscine en fin de séjour ce qui a été très appréciable. Nous reviendrons avec plaisir séjourner chez Clarissa et Antonio.
Guest favorite
Home in Orvieto
4.99 out of 5 average rating, 211 reviews

Vineyards Paradise

KristineRating, 5 stars3 weeks ago
Our stay at Piero’s home was the highlight of our family’s three week Italy trip! It is one of the most beautiful homes we have stayed at and the spectacular vineyards, gardens, and pool really added something special. We plan to definitely return/stay again! Thank you Piero for sharing your special home!
Top guest favorite
Vacation home in Panzano
4.97 out of 5 average rating, 150 reviews

Fienile Santa Teresa

AndreasRating, 5 stars1 week ago
Traumhaft und ruhig gelegene Unterkunft im Herzen des Chianti Gebietes mit fantastischem Ausblick . Ein Auto ist unbedingt notwendig! Das Haus, der Garten sowie der großzügige Pool waren genial. Toskana Feeling pur. Christine und John waren großartige Gastgeber. Christine hatte tolle Restaurant Tipps und hat sogar die Reservierungen für uns vorgenommen (Somit waren auch immer gute Sitzplätze in den Restaurants garantiert). Wir waren einen Tag sogar in Ihrer anderen Unterkunft der „Villa La Petraia“ zu Gast. Die Zimmer waren sehr liebevoll eingerichtet und das Anwesen und der Ausblick auch traumhaft. Christine hat ein ausgesprochen gutes Gespür für Design und Einrichtung. Ein Design Hotel vom Feinsten. Ich hoffe bald wieder zu kommen.
Guest favorite
Villa in Buonconvento
5 out of 5 average rating, 12 reviews

Beautiful tuscan country house

LukasRating, 5 stars1 month ago
Das Haus ist schön und sehr gross. Es liegt etwas ausserhalb von Buonconvento und bietet absolute Privatsphäre. Ein Auto ist von Vorteil. Die Zimmer sind grosszügig, es gibt Mückennetze über allen Betten und genügend Badezimmer und WCs für alle. Generell ist das Haus sehr gut ausgestattet, sowohl in der Küche als auch sonst. Der Pool ist etwas erhöht, schön, gross, mit natürlichem Schatten rundherum und bietet eine herrliche Aussicht auf die umliegende Landschaft. Im riesigen Garten kann man Essen, Verweilen, Spielen... Es gibt sogar einen kleinen Basketball-Court. Aber Achtung: Gleich nebenan gibt es wilde Brombeeren und der Ball kann verloren gehen :) In Buonconvento gibt es einen Coop, eine feine Gelateria und eine gutes Caffé mit den berühmten und feinen Produkten von Le Dolcezze di Nanni. Für eine gute Pizza lohnt sich die Fahrt ins Restaurant Mulinum etwas ausserhalb, sie haben eine eigene Mühle und verarbeiten ihr eigenes Getreide. Wir können das Haus sehr empfehlen.
Top guest favorite
Apartment in Barberino Val d'Elsa
4.99 out of 5 average rating, 122 reviews

Appartamento nel Chianti al Mulino dell'Argenna

MarkusRating, 5 stars2 weeks ago
Wir waren nun schon zum zweiten Mal in der Unterkunft von Elisa und Alessandro – und es war wieder einfach wunderschön und absolut erholsam! Der Ort ist eine richtige Oase, in der man perfekt abschalten kann. Elisa und Alessandro sind äußerst hilfsbereit und herzlich. Sie haben uns mit tollen Tipps für Unternehmungen und Restaurants versorgt, sodass wir unseren Aufenthalt rundum genießen konnten. Wir kommen sehr gerne wieder und können diese Unterkunft nur wärmstens empfehlen!
Superhost
Home in Rietine
4.85 out of 5 average rating, 208 reviews

Gaiole in Chianti Poggio Casabianca

AlexRating, 5 stars1 month ago
Valeria und Simone haben eine super schöne und saubere Wohnung! Wir haben uns von Anfang an sehr wohlgefühlt. Die Wohnung bietet einen super Ausgangspunkt für zahlreiche Wanderungen und Ausflüge. Während unseres Aufenthaltes haben wir immer gute Tipps und Ratschläge von den beiden bekommen. Unser Hund hat sich auch sehr wohlgefühlt und da das Grundstück komplett eingezäunt ist, konnte er sich frei bewegen. Wir würden jederzeit wiederkommen. Es war eine unglaublich schöne Zeit!
Guest favorite
Cottage in Montagnano
4.93 out of 5 average rating, 127 reviews

Affascinante cottage in Toscana

PetraRating, 5 stars2 weeks ago
Giorgia hat dort wirklich ein Paradies geschaffen und wir sind sehr froh, dass sie diesen wunderschönen Platz mit Gästen teilt. Wir konnten leider nur 3 Tage das Cottage genießen und möchten auf jeden Fall wiederkommen. Das Haus ist klein, aber sehr gut eingerichtet, die Matratzen sehr gemütlich und aus der Dusche kommt Wasser mit ordentlich Druck - was nicht ganz selbstverständlich ist. Das Haus liegt etwa ablegen, aber Dank Giorgias wirklich tollen Videos sehr gut zu finden. Der Garten ( oder eher kleiner Park ) rund um das Haus ist sehr gepflegt und wir konnten Kirschen und Maulbeeren pflücken. Über den Pool wurde schon viel geschrieben - er ist wirklich DAS Highlight. Eine absolute Empfehlung - Danke Giorgia!

Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Montalcino

  • Total rentals

    500 properties

  • Nightly prices starting at

    G$8,364 GYD before taxes and fees

  • Total number of reviews

    12K reviews

  • Pet-friendly rentals

    300 properties allow pets

  • Rentals with a pool

    270 properties have a pool

  • Rentals with dedicated workspaces

    200 properties have a dedicated workspace

Destinations to explore