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Family-friendly vacation rentals in Massa Marittima

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Popular amenities for Massa Marittima family-friendly rentals

Family-friendly home rentals with a hot tub

Guest favorite
Farm stay in Figline e Incisa Valdarno
4.92 out of 5 average rating, 325 reviews

Bioagriturismo colline Firenze 3p

JayRating, 5 stars5 days ago
Unser Aufenthalt war ein Traum. Francesca und Francesco haben einen wunderbaren Ort geschaffen, sind sympathische Menschen und tolle Gastgeber. Wir wurden herzlich begrüßt und haben alle nötigen Informationen erhalten. Vom ersten Moment an haben wir uns zuhause gefühlt und konnten das liebevoll gestaltete Gelände frei erkunden und auch in Privatheit genießen. Auch der Kontakt zu anderen Gästen war angenehm und respektvoll. Die Räume sind rustikal und geschmackvoll eingerichtet und versprühen einen besonderen Charme. Der Ausblick ist atemberaubend. Die Anfahrt zur Poderracio ist entsprechend abenteuerlich (Serpentinen und enge, holprigen Straße). Alle Produkte wie z.B. der Frühstückskorb sind super lecker und von hoher Qualität . Zusätzlich haben wir von Francesca frisch geerntetes Gemüse (Zucchinis, rote Beete, Zwiebeln und Knoblauch) bekommen. Während des Aufenthalts wurden wir zum gemeinsamen Pizzabacken in den Privaträumen eingeladen und genossen einen wunderschönen Abend. DANKE!
Guest favorite
Condo in Montevarchi
4.95 out of 5 average rating, 192 reviews

Art-Design Fienile in the heart of Tuscany

AlisterRating, 5 stars2 weeks ago
Incredible trip. Paola and Michele were so friendly and welcoming. Always there to give advice and make sure you had everything you needed. The little converted hay barn was just beautiful and lovely. Location wise it just couldn’t be beaten. The garden was amazing and we ate outside morning and night, easy access to amazing Tuscany countryside and also a short trip on the train to Florence from Montevarchi. Loved every minute we were there and we were sorry to leave. Would highly recommend.
Top guest favorite
Cottage in San Casciano In Val di Pesa
4.95 out of 5 average rating, 147 reviews

Il Fienile, Cottage in the country with Jacuzzi

SandraRating, 5 stars1 week ago
Massimo beschreibt den Weg zur Unterkunft sehr gut, das Häuschen liegt etwa 20 min südlich von Florenz mitten in den Weinbergen, sehr ruhig und malerisch in den toskanischen Hügeln. Wir waren zu dritt bei Massimo und uns hat es an nichts gefehlt! Ob Stadtbesichtigung von Siena& Florenz, Weinverkostung oder einfach die Ruhe am Haus genießen: für alles das perfekt geeignet! Das Haus ist typisch toskanisch, Massimo und Beatrice haben viel Arbeit reingesteckt um ihren Gästen einen authentischen Aufenthalt zu bieten: trotzdem aber modern mit Klimaanlage- im Sommer geht’s auch kaum ohne! Vielen Dank für die tolle Zeit!
Top guest favorite
Home in Figline e Incisa Valdarno
4.96 out of 5 average rating, 105 reviews

Torretta Apartment

DebbieRating, 5 stars2 weeks ago
I can not say enough about Alessandra and her amazing land! It was the most magical place we have ever been to. We are taking a 3 month trip, hitting up 21 cities in Europe and this is BY far the best! She was so kind and took us shopping and back to our train! She was always there when we needed her.thank you Alessandra we will see you next year!
Guest favorite
Villa in Montepulciano
4.91 out of 5 average rating, 126 reviews

Villa a Montepulciano con Piscina

SantiagoRating, 5 stars1 week ago
We just checked out of this wonderful villa today, and it has truly been one of the most special places we’ve ever stayed. We arrived with my husband’s parents, my husband, and our toddler, and from the moment we got there, everything exceeded our expectations. Alex greeted us warmly, gave us a tour of the villa and the property, and provided detailed printed information about nearby restaurants, supermarkets, cafés, bakeries, and wine tours. The property also produces its own wine, which was available for purchase and could be conveniently delivered to our villa during our stay. Alex shared his contact number and made himself available in case we needed anything—which we really appreciated. One of the highlights of the property was the stunning infinity pool overlooking the vineyard and offering breathtaking views. It was the perfect setting to disconnect and truly live in the moment. The air conditioning and hot water worked perfectly. Thank you Alex!
Guest favorite
Home in Gaiole in Chianti
4.86 out of 5 average rating, 264 reviews

Charming estate with views

LéaRating, 5 stars6 days ago
Nous avons adoré notre séjour chez Bernardino ! Le paysage est magnifique, l’endroit est très propre et la piscine est un vrai plus pour se détendre. Bernardino est un hôte attentionné, toujours à l’écoute et prêt à aider à tout moment. Merci pour cette belle expérience !
Guest favorite
Apartment in Florence
4.89 out of 5 average rating, 339 reviews

Apartment with garden and parking

ClaudeRating, 5 stars2 weeks ago
Nos hôtes nous ont accueillies avec beaucoup de gentillesse et nous donné tous les renseignements pour nous diriger à Florence. L'appartement très coquet et frais bénéficie d'un très joli jardin fleuri et paisible. Nous avons passé un excellent séjour
Guest favorite
Apartment in Campo nell'Elba
4.89 out of 5 average rating, 230 reviews

Relax in the countryside near the sea

ManuelaRating, 5 stars1 day ago
Es war ein fabelhafter schöner Aufenthalt! Isabella ist eine ausgezeichnete Gastgeberin. Sie war stets sehr aufmerksam und darum bemüht dass wir uns rund herum wohl fühlen. Wir haben tolle Empfehlungen für Restaurants und Strände von ihr bekommen. Auch wenn wir Fragen hatten zu Unternehmungen auf der Insel war sie sofort auf dem Handy oder persönlich für uns erreichbar. Auch ihr Mann war immer sehr freundlich und hilfsbereit. Wir haben uns dort sehr willkommen und wie in einer Familie gefühlt. Das Anwesen mit dem Pool, den Bäumen, Blumen und Pflanzen ist unglaublich schön und sehr gepflegt. Man spürt, dass dort sehr viel Liebe ins Detail gesteckt wurde. Wir haben uns auch sehr über das selbst angebaute Gemüse gefreut, dass sie frisch geerntet und an die Gäste verteilt haben. Es war wirklich ein unvergesslicher, schöner Aufenthalt und die 5 Nächte haben sich defintiv gelohnt! Wir danken Isabella und ihrem Mann herzlich für alles!

Family- and pet-friendly home rentals

Top guest favorite
Farm stay in Arezzo
4.97 out of 5 average rating, 230 reviews

Esplora la natura al centro di Vigneti Chianti

BaileyRating, 5 stars2 weeks ago
Staying at Agrigreen La Lama was hands down the best Airbnb experience I’ve ever had. From the moment we arrived, Rita welcomed us with such warmth and hospitality that we felt at home. The property is peaceful, beautifully maintained, and full of charm—surrounded by nature and the kind of quiet that soothes the soul. One of the most memorable parts of our stay was getting to cook in Rita’s own home, which she generously opened to us. It was such a unique and personal experience that made us feel truly connected to the space and the spirit of the farm. If you’re looking for a place to slow down, feel grounded, and enjoy genuine hospitality, Rita’s space is an absolute gem. I’m already looking forward to the day I can return.
Top guest favorite
Villa in Tavarnelle Val di Pesa
4.93 out of 5 average rating, 148 reviews

PODERE GUIDI

TerryRating, 5 stars2 weeks ago
Giuliani is a wonderful host who made us feel as if this slice of paradise was our home, too. The location, the meticulously restored home, the views all make for the ultimate Tuscan experience. But Giuliani and her husband bring it all together with their warmth and attentiveness. It was a tough place to say goodbye to — for now. If you are looking for a Tuscan experience, this is it. And remember to ask for the hosts’ home-cooked meal. It is a culinary experience in the very best sense.
Guest favorite
Condo in Porto Santo Stefano
4.88 out of 5 average rating, 163 reviews

Villa Rosetta, apt 1, Lovely beach historic house

MarkusRating, 5 stars2 weeks ago
Wir hatten einen wunderschönen Urlaub, sehr entspannt, die Lage ist echt traumhaft, es ist ein altes, wunderschönes Haus. Wir kommen wieder.
Superhost
Condo in Castelfranco di Sopra
4.83 out of 5 average rating, 252 reviews

House between Firenze, Arezzo, chianti e Siena

Sylvie & AlainRating, 5 stars1 week ago
Nous avons été de suite sous le charme de cette propriété. Tout ici compose l'image qu'on peut se faire de la belle campagne Toscane. Tout en haut de la colline surplombant la vallée, la vue y est splendide et romantique. La propriété a été renovée avec le confort d'aujourd'hui tout en conservant son âme d'autrefois. On s'y sent de suite bien, l'energie est bienfaisante, la nature, les animaux, tout est en harmonie! L'accueil, la cuisine d'Oscar, la superbe piscine, la terrasse ombragée, les petits-dejeuners copieux fait maison! C'est plus qu'un coup de coeur, cet endroit est une pépite! Nous reviendrons!
Top guest favorite
Apartment in Montepulciano
5 out of 5 average rating, 118 reviews

Stuart White Tea Central Panoramic & Garden

MarkRating, 5 stars1 month ago
My wife, brother-in-law, and I had an incredible time in Montepulciano, and Giacomo’s apartment was the perfect place from where we started out daily adventures, took afternoon naps, and then headed out for fantastic dinners. Giacomo’s apartment was excellent, making it easy to get settled after a long day of travel. Giacomo guided us into the temporary parking spot when we got lost for a few minutes, and was quick to assist with any questions we had during our stay. The restaurant recommendations were all excellent, as well as the other activities he suggested. We will definitely stay here again when we visit Montepulciano!
Top guest favorite
Apartment in La Presura
4.93 out of 5 average rating, 147 reviews

Country house 9 km to Florence-2+1g,free parking

TimRating, 5 stars1 week ago
Sehr schöne ruhige Unterkunft im toskanischen Flair. Tolle Anlage auch mit Pool und toller Aussicht. Schnell in Florenz und auf den Straßen zu den Ausflugszielen. Auf jeden Fall zu empfehlen! Wir kommen gern wieder. :)
Guest favorite
Home in Pievescola
4.94 out of 5 average rating, 175 reviews

Antico Borgo Ripostena – n. 8 Casa Vecchia

LucyRating, 5 stars2 weeks ago
This place is something else! The views, the pool, the houses, the interior - it’s something else. We stayed with our 18 month old and had such a happy time - surrounded by nature in such gorgeous accommodation and a kiddy kitchen / toys which were perfect for Otis. It’s simply beautiful and Martina is so helpful - highly recommend with a family or groups of friends for a zen and unique time. Close to lots of gorgeous places and Martina has wonderful recommendations. Only watch out is the 2km dirt track road to get to the location but it’s 100% worth it and quite fun! Enjoy - we can’t wait to come back :)
Top guest favorite
Apartment in Montepulciano
4.97 out of 5 average rating, 392 reviews

A view from the top, Montepulciano

AliciaRating, 5 stars1 month ago
We had a wonderful stay at Luca’s and the view cannot be beat! Luca went above expectations by meeting us at checkin to show us where to park and taking our luggage to and from the unit. Hope to stay here again one day!

Family-friendly home rentals with a pool

Top guest favorite
Apartment in Montalcino
4.9 out of 5 average rating, 359 reviews

Panoramic Country Suite Montalcino

BernhardRating, 5 stars4 days ago
Wir waren eine Woche bei Aleksandra in Montalcino im Herzen des Brunello, eine atemberaubend schöne Gegend. Das grosse Anwesen ist traumhaft und mit der Ruhe und dem Ausblick genau das richtige um zu entspannen und die Seele baumeln zu lassen. Ein unvergessliches Erlebnis für die ganze Familie. So stellt man sich einen Toskanaurlaub vor. Wir können die Unterkunft wärmstens empfehlen.
Guest favorite
Home in Montaione
4.94 out of 5 average rating, 104 reviews

Cercis - La Palmierina

JenniferRating, 5 stars1 week ago
We had an absolutely amazing time at Daniela’s place - it was clean, had stunning views and was quick access to Pisa, Florence & Siena. Beautiful pool and lovely terrace with amazing views and sunsets. The kitchen also had everything we needed, including local olive oil and pasta & local wine as a welcoming gift. Daniela went above and beyond providing us with lilos and a pump for the pool too. Overall, 10/10 stay!
Guest favorite
Apartment in Casole D'Elsa
4.93 out of 5 average rating, 104 reviews

Girasoli appartamento con piscina in agriturismo

CedricRating, 5 stars2 days ago
Wir waren begeistert von Manuela und Massimos Unterkunft, welche in einer sehr guten Lage nähe Casole d'Elsa in der wunderschönen Toskana liegt. Es war wie im Bilderbuch! Die Wohnung war super sauber und gut eingerichtet. Manuela war stets hilfsbereit und hat bei Fragen in wenigen Minuten geantwortet und sehr gute Tipps gegeben. Der hauseigene Pool war bei den Temperaturen besonders erfrischend und wurde jeden Morgen, selbst am Wochenende, von Massimo sehr sauber gemacht. Besonders aufmerksam fanden wir die Geschenke von den beiden. Sei es selbst hergestelltes Öl, Untersetzer oder einen leckeren Wein. Wir würden jederzeit wiederkommen.
Superhost
Vacation home in Casole d'Elsa (SI)
4.89 out of 5 average rating, 228 reviews

Studio in Tuscan farmhouse with pool & views

KarolinaRating, 5 stars3 days ago
Moc jsme si užili týden u Fabia. Ubytování je přesně jako na fotkách. Krásná zahrada s bylinkami a výhledy do okolí. Byt má několik různých míst k sezení (u grilu, lavici do zahrady a sezení na západ slunce) a ze všech 3 bytů má nejblíže k bazénu. Bazén příjemně překvapil svou velikostí. Fabio je velmi přátelský, nápomocný a mluví skvěle anglicky. Nabízí možnosti zakoupení vlastního výborného olivového oleje a červeného vína, doporučujeme. Z bytu jsme celý týden pracovali a wi-fi byla bezproblémová i na videohovory.
Superhost
Apartment in Larciano
4.84 out of 5 average rating, 123 reviews

Biancospino apart, amazing view, pool open fromApr

SylviaRating, 5 stars1 month ago
Top locatie, met prima voorzieningen. Het uitzicht is prachtig en een dikke plus voor de privé kookles! Niet twijfelen, gewoon boeken.
Guest favorite
Apartment in San Gimignano
4.89 out of 5 average rating, 126 reviews

Apartment Ortensia

JérômeRating, 5 stars3 weeks ago
Roberto et sa femme sont sympathiques, attentionnés et accueillants. Le lieu est magnifique et très intéressant pour rejoindre San Gimignano à pieds. Nous avons passé un formidable moment. Nous recommandons !
Top guest favorite
Apartment in Castellina in Chianti
4.95 out of 5 average rating, 170 reviews

Visit Chianti,Siena, Florence, S.Gimignano

AnnaRating, 5 stars2 weeks ago
My parents stayed at Franco’s for the second time and loved it again. Franco gave great recommendations for the area and events that were taking place at the time. The accommodation was very clean, and the location is simply beautiful. You have everything you need, and it’s a perfect starting point for activities. Would highly recommend it. Thank you very much for the kind communication!
Guest favorite
Home in Certaldo
4.91 out of 5 average rating, 130 reviews

Paluffo Stillo House

LeahRating, 5 stars3 weeks ago
Don’t hesitate to book this beautiful Airbnb which was thoughtfully restored to reflect the history of the area. You won’t want to leave. We explored Certaldo Alto and Montefioralle- both amazing sites. The pool area was perfection and we couldn’t get enough of the landscape! Couldn’t stayed a week!!!

Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Massa Marittima

  • Total rentals

    40 properties

  • Nightly prices starting at

    G$6,273 GYD before taxes and fees

  • Total number of reviews

    680 reviews

  • Pet-friendly rentals

    20 properties allow pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    30 properties include access to wifi

Destinations to explore