
Vacation rentals in San Cassiano
Find and book unique accommodations on Airbnb
Top-rated vacation rentals in San Cassiano
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

"Borgogelso", a beautiful oasis in Salento.
A courtyard house in Salento booked out entirely (only July and August) for you and your group of friends. A beautiful oasis where you can experience the perfect combination of culture, the sea, good food and exclusive facilities. Four living spaces designed for you and your friends. Four variations on the same theme: relaxation. Here, the use of restored traditional materials meets modern, minimalist interior design and the comfort of cutting-edge facilities in a fresh and natural environment.
LocationValueCleanliness
4.86 out of 5 average rating, 22 reviews
{Salento - Elegance - Privacy}
Beautiful early 20th-century villa, carefully restored in the heart of Salento. Ideal for groups and families up to 10 guests, it offers 4 independent double bedrooms, each with a private bathroom and air conditioning, ensuring comfort and privacy. The property features a 400 sqm private garden and private parking. Located in peaceful San Cassiano, it is the perfect base to explore Otranto, Castro, Gallipoli, Santa Maria di Leuca and Lecce while enjoying authentic Salento away from the crowds.
LocationValueAir conditioning
5.0 out of 5 average rating, 13 reviews
Elegant Seafront House, Direct Access - Salento
Sea-view retreat with direct access in the authentic heart of Salento. Welcome to Cas’almare 9.7, where time slows and the sea becomes part of everyday life. This elegant two-level home is thoughtfully designed and ideal for couples and families. The highlight? Direct access to the sea and its waterfront terrace. Just steps from the natural thermal baths of Santa Cesarea and close to Otranto and Castro, it’s perfect for exploring the coast, with crystal-clear waters and local flavors.
LocationFamilyAccuracy
4.98 out of 5 average rating, 49 reviews
M&G Suite Home
A pochi km dalle più famose località adriatiche Otranto e Castro Marina. M&G suite è una tipica casa salentina arredata con stile. Le tre camere da letto e relativi bagni danno la possibilità di ospitare famiglie numerose o gruppi di amici che vogliono condividere un indimenticabile vacanza nel Salento senza rinunciare alla loro privacy. Un ampio spazio esterno esclusivo con piscina e docce esterne, porticato con tavolo e sedute esterne. Parcheggio privato interno alla proprietà.
LocationFamilyPool
5.0 out of 5 average rating, 36 reviews
Casa il Fico a Relais L'Oliveto con piscina e wifi
L'Oliveto, è una giovane e fresca masseria pugliese con piscina e wifi, dotata di 6 appartamenti con angolo cottura, bagno privato ed aria condizionata. Appartamento "il Fico", è dotato di area relax ed è Ideale per giovani famiglie o coppie, ogni proprietà, può ospitare fino a 4 persone. Al centro della costa adriatica, ed a pochi km da Castro, è posizione ideale per chi vuole visitare l'intera costa. Anche mete come Otranto, Santa Cesarea o Leuca, sono facilmente raggiungibili.
LocationFamilyAmenities
4.94 out of 5 average rating, 18 reviews
Villa Giulia w/hot tub - Artemisia Homes
Imagine a manor house in the heart of Salento, an oasis of elegance and comfort nestled in a charming village just ten kilometers from the sea. This splendid residence, surrounded by a lush Mediterranean garden, offers a unique experience that combines the charm of tradition with contemporary luxury. The house has four large bedrooms, each with its own unique style. The soft-colored walls, granite floors and star vaults create a warm and welcoming atmosphere.
FamilyLocationWifi
4.97 out of 5 average rating, 29 reviews
La Salentina, sea, nature & relax
Nestled in Mediterranean nature and overlooking a spectacular crystal-clear sea, La Salentina is a welcoming home in the deep south of Puglia, along the scenic Otranto–Santa Maria di Leuca coastal road. With two sea-view terraces, thoughtfully designed interiors and a hydromassage tub with chromotherapy, it’s the perfect retreat for those seeking relaxation, authenticity and beauty a place where each day begins with the magic of the sunrise over the sea.
LocationValuePool
4.93 out of 5 average rating, 409 reviews
La casa dell’ecoturista.
La Casa dell’Ecoturista è un antico riparo agricolo recuperato in bioarchitettura. È una piccola casa-isola offgrid, autosufficiente dal punto di vista energetico, isolata nella campagna salentina. Si trova nell’Uliveto Pubblico del Parco Paduli, luogo simbolo e museo a cielo aperto. È parte di un progetto culturale vivo. Se vuoi rallentare e vivere un luogo carico di senso e diverso dal turismo convenzionale, è il posto giusto per te.
FamilyLocationComfort
4.92 out of 5 average rating, 146 reviews
Pajara Marinaia - "Antica Liama salentina"
‘‘Pajara Marinaia’’ sorge sulla scogliera a sud di Castro in prossimità della Cala dell'Acquaviva. L'antica liama salentina, fronte mare, si compone di una camera da letto matrimoniale, una cucina attrezzata con tutti i comfort, un grande bagno, una ampia terrazza con pergolato e piscina privata, a sfioro, vista mare. La casa dispone inoltre di un accesso privato al mare, la cui discesa risulta agevole grazie a scalette in pietra
LocationFamilyCondition
5.0 out of 5 average rating, 47 reviews
Wp Relais Villa Marittima
Villa Marittima, situata in una zona protetta, si affaccia a soli 10 metri dal mare lungo la costa del basso Salento. La villa immersa in una zona protetta, offre una vista mozzafiato che, nei giorni di grande nitidezza, permette di intravedere le montagne dell'Albania. Situata a 2 km da Castro, 7 km da Tricase Porto e a breve distanza dalla suggestiva cala dell'Acqua Viva, la villa offre un'esperienza unica tra natura e comfort.
FamilyLocationWalkability
4.93 out of 5 average rating, 56 reviews
SalentoSeaLovers Dream Trulli Villa Sea View
Villa Teresina is a dreaming home holidays with a breathtaking view of the sea. we are SalentoSeaLovers - direct owners of holidays homes all by the sea and unforgettable genuine and local experiences. Choose one of our homes for a perfect holidays! Villa has 6 beds, 3 baths, grounds with outdoor kitchen, big BBQ, sun beds, sofa, table and chairs for outdoor dining and also a rocking chair!
FamilyValueCleanliness
4.92 out of 5 average rating, 37 reviews
Casa Le Radici - Castro
Benvenuti a casa "Le Radici"! Situata sulle coste incantevoli del Salento, la nostra casa vi accoglie con il calore e l'autenticità della tradizione. Immersa tra gli ulivi secolari e con vista panoramica sul mare, vivete un'esperienza unica, circondati dalla natura e dalla cultura salentina. Concedetevi una pausa dal caos quotidiano.
FamilyLocationCheckout
4.92 out of 5 average rating, 64 reviewsPopular amenities for San Cassiano vacation rentals
Other great vacation rentals in San Cassiano

Casa in Salento
HospitalityAmenitiesCleanliness
5.0 out of 5 average rating, 4 reviews
Dimora Paolina | Boutique house & private pool
LocationGrillPets
5.0 out of 5 average rating, 7 reviews
Historic apartment with pool
FamilyLocationSleep quality
5.0 out of 5 average rating, 8 reviews
Palazzo San Vito
LocationFamilyWalkability
5.0 out of 5 average rating, 13 reviews
Vintage Home apartment in the heart of Salento
ValueLocationOutdoor spaces
5.0 out of 5 average rating, 3 reviews
A casa di Gianni e Isa
LocationFamilyQuiet
5.0 out of 5 average rating, 12 reviews
Villa Saracino by Perle di Puglia
LocationValueOutdoor spaces
4.92 out of 5 average rating, 12 reviews
Dimora salentina con 2 Camere, Piscina e Uliveto
LocationFamilyAir conditioning
5.0 out of 5 average rating, 4 reviewsDestinations to explore
- Naples Vacation rentals
- Metropolitan City of Palermo Vacation rentals
- Tirana Vacation rentals
- Thessaloniki Vacation rentals
- Bari Vacation rentals
- Catania Vacation rentals
- Sorrento Vacation rentals
- Skopje Vacation rentals
- Ksamil Vacation rentals
- Taormina Vacation rentals
- Kotor Vacation rentals
- Positano Vacation rentals
- Salento
- Spiaggia Di Pescoluse
- Baia Dei Turchi
- Punta della suina
- Punta Prosciutto Beach
- Torre San Giovanni Beach
- Spiaggia Le Dune
- Togo bay la Spiaggia
- Porto Selvaggio Beach
- Porta Napoli
- Spiaggia Sant'Isidoro
- Cala dell'Acquaviva
- Gate Of Saint Blaise
- Dune Di Campomarino
- Roman Amphitheatre
- Torre di Porto Miggiano
- Splash Parco Acquatico
- Sant'Andrea and Litorale di Punta Pizzo Regional Nature Park
- Giardini Pubblici Giuseppe Garibaldi
- Porto Cesareo
- Parco Naturale Regionale Porto Selvaggio E Palude Del Capitano
- Museo Faggiano
- Riobo
- Lido Marini





