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Chalet vacation rentals in Sierra Oeste

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Quick stats about chalet rentals in Sierra Oeste

  • Total vacation rentals

    Explore 50 vacation rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste vacation rentals start at G$6,273 GYD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 1,860 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly vacation rentals

    40 properties offer extra space & kid-friendly amenities

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Vacation rentals with a pool

    40 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    40 of Sierra Oeste vacation rentals include wi-fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.8 Average rating

    Sierra Oeste stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!

Top-rated chalet rentals in Sierra Oeste

Guests agree: these chalets are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Guest favorite
A private saltwater pool is framed by wooden decking and equipped with sun loungers. An umbrella provides shade beside the pool, while a light-colored house with large windows is visible in the background, surrounded by trees.
Chalet in Valdemorillo
5.0 out of 5 average rating, 40 reviews

Family Villa with Private Pool

¡Escápate al campo! Descanso y relax a tan solo 45 minutos de Madrid en coche. Amplia y cómoda casa situada en un entorno tranquilo con piscina privada. Ideal para unas vacaciones aptas para niños: Parque Infantil y Casita en el árbol. Ideal para invitar a amigos y familiares: barbacoa y cenas al aire libre. Destino popular para senderistas. Explora las cercanías de El Escorial y la Sierra de Guadarrama, Ávila, Segovia y San Ildefonso. Parque Acuático Aquopolis a tan solo 15 minutos en coche.

FamilyValueCleanliness

Superhost
Chalet in Las Ventas de Retamosa
4.9 out of 5 average rating, 147 reviews

Chalet con piscina cerca Puy du Fou Toledo

Chalet ideal para familias, a 30min. de Madrid y 30 de Toledo. Cuenta con Piscina, Jardín, Barbacoa y Porche para disfrutar de comidas al aire libre, cocina abierta con nevera americana. Tiene 4 habitaciones + 3 baños, Sótano con camas, mesa de ping pong, futbolin, dardos y juegos. Ideal para desconectar y pasarlo bien. Cerca a 2 parques, polideportivo, paseos por el campo, supermercados Dia. Unide y tiendas. Cerca a Puy du Fou, Centro Comercial Xanadú. Abtenerse grupos que hagan fiestas

FamilyLocationIndoor spaces

Guest favorite
Chalet in Manzanares el Real
4.88 out of 5 average rating, 451 reviews

Casita independiente en la montaña

Casita independiente con encanto al pie de la Pedriza. Precioso jardín para disfrutar del canto de los pájaros y de la tranquilidad que ofrece el entorno. Construida en armonía con las propias piedras que la naturaleza nos regala. Ideal para relajarse Charming relaxing little house very close to the mountains. There is a beautiful garden where you will enjoy while hearing the birds singing and the relaxing atmosfere. It is built harmoniosuly within the nature of the surrounding enviroment.

FamilyLocationHiking

Guest favorite
A well-maintained outdoor space features a round table complemented by two metal chairs, situated on a green lawn. Lush shrubs and plants provide a natural backdrop, while a terrace area is visible in the distance, enhancing the outdoor setting.
Chalet in Soto del Real
4.87 out of 5 average rating, 123 reviews

Chalet con jardín en Soto del Real (10 pax)

Chalet individual en la Sierra de Madrid, en el casco urbano de Soto del Real. Situación inmejorable. Perfectamente comunicado. Todos los servicios a 5 minutos andando. Perfecto para pasar unos días en familia o con amigos. Salón, cocina, comedor, 1 dormitorio y un baño completo en planta baja. 3 dormitorios, otro baño completo y terraza con vistas a la Sierra de la Pedriza en planta superior. Dispone de barbacoa. Aparcamiento disponible dentro de la parcela. Se admiten mascotas. VT-15209.

FamilyLocationCondition

Top guest favorite
Chalet in Manzanares el Real
4.9 out of 5 average rating, 100 reviews

El Nido en Manzanares El Real, la Pedriza

El Nido es una espaciosa casa situada en Manzanares el Real, a 45 km de Madrid, en el Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama y a 5 minutos andando del centro del pueblo. Es un lugar acogedor y confortable, ideal para pasar unos días con la familia o amigos y realizar todo tipo de actividades. O, simplemente, disfrutar desconectando de la rutina diaria. Alquilamos la casa de forma íntegra. Un rincón donde disfrutar del tiempo libre, la naturaleza, la gastronomía, el arte y la historia.

LocationFamilyCondition

Superhost
A welcoming kitchen area features a granite countertop with decorative bottles and flowers. An arched opening leads into a spacious living room, which includes a cozy sofa and warm, neutral-toned walls. Natural light filters through sheer curtains, enhancing the bright ambiance.
Chalet in Toledo
4.83 out of 5 average rating, 124 reviews

Chalet independiente con piscina junto a Madrid

Espaciosa casa independiente situada en urbanización tranquila rodeada de naturaleza. Perfecta para desconectar. Eequipada con todo tipo de comodidades.6 habitaciones dobles, 2 baños con ducha y un gran salon comedor con chimenea. Cocina totalmente equipada(horno, microondas, lavavajillas... )En el exterior podrás disfrutar de la piscina-jacuzzi y barbacoa, además de una sala-bar con BILLAR a disposición de los clientes. Calefacción y A/C. Cuna. Wifi. Piscina vallada. Altavoz bluetooth

LocationFamilyHeating

Superhost
Chalet in Cortos
4.83 out of 5 average rating, 249 reviews

Chalet individual a 9 km de Ávila zona tranquila

No es una casa rural, aunque su entorno si lo es, sin duda es una buena combinación de modernidad en medio rural, ideal para disfrutar y relajarse rodeado de naturaleza y tranquilidad. Cuenta con el atractivo y las comodidades de una casa actual y moderna, donde la luz es protagonista principal. Sus patios, perfectamente diseñados, transmiten paz y sosiedo, su parcela tiene una extensión de 180 m. Nos encontramos a sólo 9 km de Ávila Cerca de Escuela de Policia. Admitimos mascotas.

LocationFamilySleep quality

Guest favorite
Chalet in Madrid
4.95 out of 5 average rating, 162 reviews

Private pool and patio, a true Oasis in Madrid

Enjoy a Premium Experience in Madrid. 🏡Stay in a beautiful chalet with private plunge pool & patio near Madrid Río, just minutes from the historic city center. 2 bedrooms + 2 bathrooms, heated floors, A/C, fast Wi-Fi. 🏊‍♂️ Relax in your private pool (April to september) or stroll to nearby park & cafés. 🚇 Direct metro to El Rastro, Royal Palace & Gran Vía. Quick access to main attractions. ✨ Perfect for families or friends looking for a stylish, peaceful stay 😉 You Will ❤️ it!

FamilyLocationHeating

Guest favorite
A clear blue swimming pool is surrounded by well-maintained greenery. Deck chairs are placed around the pool, and a shade umbrella provides comfort. The pool area is clearly enclosed with a fence for safety.
Chalet in Madrona
4.94 out of 5 average rating, 267 reviews

Chalet para 15 personas, jardín 2000 m y piscina

Casa ideal para disfrutar de su espacioso y confortable interior, alrededor de la amplia chimenea en invierno o disfrutando del buen tiempo con las posibilidades del exterior, la piscina (jun-sept, según condiciones meteorológicas), jardín con columpios y cama elástica y casita para los más pequeños, árboles, tres porches, terraza-solárium, zona de juegos con futbolín, tenis de mesa y barbacoas, todo ello en una ubicación privilegiada a 5 minutos de Segovia y 30 de Ávila

ValueLocationKitchen

Top guest favorite
A spacious dining area is revealed, featuring a glass table surrounded by white chairs. A modern fireplace serves as a focal point, with a cozy living area in the background that includes a large sectional sofa. Natural light streams in through large windows, enhancing the welcoming ambiance.
Chalet in Rascafría
4.95 out of 5 average rating, 99 reviews

Casa con jardín en Rascafría

Amplia y bonita casa equipada con todo lo necesario para disfrutar de una estancia cómoda y agradable. Un jardín ideal para relajarse y desconectar de la rutina semanal. Situada en Rascafría, en el Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama. Uno de los entornos naturales más bonitos de la Sierra de Madrid. Tanto el centro del pueblo, con gran oferta gastronómica, como rutas de senderismo, son accesibles a pie. Descuento para periodos semanales o superiores.

FamilyLocationHeating

Top guest favorite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 164 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

LocationFamilyWalkability

Guest favorite
The entryway features a warm and inviting atmosphere, highlighted by a wooden staircase leading to the upper floor. A vintage chest of drawers, a console table, and a comfortable bench provide functional touches. Natural light fills the space, enhancing the neutral color palette and woven area rug.
Chalet in Cercedilla
4.97 out of 5 average rating, 152 reviews

la rama_ naturaleza y tranquilidad, en familia.

la rama_ es nuestra preciosa casa familiar en Cercedilla. Máx. 8 adultos (resto de plazas son de niños/as). En un ambiente amplio, sencillo y muy acogedor damos la bienvenida a días relajados rodeados de naturaleza; tardes de peli, rutas en bici , barbacoas con amigos en el jardín y largos paseos con los niños/as por los alrededores. La rama_ se encuentra a pocos kilómetros de las estaciones de esquí de Navacerrada y Valdesquí.

FamilyLocationAccuracy

Popular amenities for Sierra Oeste chalet rentals

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. priceG$51,440 GYDG$51,858 GYDG$56,249 GYDG$54,158 GYDG$50,394 GYDG$57,713 GYDG$66,914 GYDG$67,541 GYDG$59,177 GYDG$59,177 GYDG$50,604 GYDG$62,313 GYD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C