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Vacation rentals with a pool in San Bernardo

Find and book unique homes with a pool on Airbnb

Quick stats about vacation rentals with a pool in San Bernardo

  • Total vacation rentals

    Explore 50 vacation rentals in San Bernardo

  • Nightly prices starting at

    San Bernardo vacation rentals start at G$2,089 GYD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 810 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly vacation rentals

    20 properties offer extra space & kid-friendly amenities

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 10 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    40 of San Bernardo vacation rentals include wi-fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across San Bernardo rentals

  • 4.8 Average rating

    San Bernardo stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!

Top-rated rentals with a pool in San Bernardo

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Guest favorite
Apartment in La Florida
4.92 out of 5 average rating, 110 reviews

Estudio 2 pers. junto a Metro

Hospédate en un moderno y acogedor estudio, totalmente equipado para dos personas, a pasos del Metro Bellavista de La Florida. Perfecto para parejas, viajeros por negocios o escapadas de fin de semana. Cercano a Centros Comerciales, Clínicas, Universidades y Estadios. Es el refugio perfecto para quienes buscan comodidad, conexión y buen gusto. Este depto. tiene la ubicación ideal para el fácil y rápido acceso a la Montaña 🏔️, viñas 🍇 y campo 🌿, sin perder las comodidades de la ciudad.

Guest favorite
A bright living area is highlighted by large windows that offer panoramic views of the cityscape and surrounding hills. Modern furnishings include a comfortable sofa, stylish chairs, and a dining table with decorative accents. Natural light fills the space, creating an inviting atmosphere.
Apartment in Santiago
4.9 out of 5 average rating, 129 reviews

Espectacular departamento con Vistas Panorámicas.

Encantador departamento en el corazón de Santiago con una impresionante vista panorámica del centro de la ciudad. Disfruta de los rascacielos iluminados por la noche y de paisajes urbanos durante el día. Este acogedor espacio cuenta con comodidades modernas, una decoración elegante y todas las comodidades necesarias para una estancia inolvidable. Desde el balcón privado, podrás deleitarte con vistas panorámicas que abarcan desde la cordillera hasta los puntos emblemáticos de la ciudad.

Top guest favorite
A natural stone pool is situated in a green, grassy area surrounded by lush trees and foliage. A covered seating area is visible nearby, providing shade and comfort. The scene is illuminated by daylight, enhancing the tranquil outdoor environment.
Vacation home in San José de Maipo
4.98 out of 5 average rating, 182 reviews

Lodge de montaña Faldas del Punta Dama.

Date el gusto de vivir una grata experiencia de montaña en Lodge “Faldas del Punta Dama”. Si quieres relajarte, estar tranquilo y cómodo en medio de la flora y fauna nativa, esta es una excelente opción. Esta cabaña tiene una encantadora vista. Podrás estar muy a gusto en la tinaja de agua caliente, hacer trekking por el sector, gozar de una rica comida, disfrutar del amplio jardín con piscina de piedra y agua natural de vertiente. Conecta con la naturaleza en esta escapada inolvidable

Guest favorite
A traditional Chilean architecture is featured, with a two-story facade adorned in green. Natural wood elements are visible, complemented by lush greenery and flowering plants. Multiple windows allow for plenty of sunlight, while the inviting entry is framed by stone pathways leading to a manicured lawn.
Villa in Penaflor
4.93 out of 5 average rating, 112 reviews

Villa Miraflores

¡Descubre el encanto de Villa Miraflores! Con la calma de su jardín y amplios espacios comunes, es el lugar ideal para escaparse de la ciudad con comodidad durante todo el año. El hogar consta de múltiples espacios ideales para compartir: una cocina full equipada, salas de estar, quincho con parrilla y cruceta, y piscina en verano. Con su arquitectura tradicional chilena, vigas a la vista, doble altura en living y dormitorio principal, es un lugar único a las afueras de Santiago.

Guest favorite
A modern living area features a sleek black sofa adorned with bright yellow cushions. The open kitchen boasts contemporary appliances and a stylish bar area, offering a functional space for cooking and dining. Natural light fills the room, enhancing the soothing color palette.
Apartment in La Cisterna
4.96 out of 5 average rating, 55 reviews

Dpto Nuevo Moderno y Acogedor WIFI+Estacionamiento

¡¡Bienvenido a tu nuevo espacio en La Cisterna! Este departamento nuevo, con equipamiento moderno y acogedor, es perfecto para tu estancia. A solo pasos de la estación de metro Lo Ovalle, con supermercados y comercio cerca. Disfruta de una cocina completa, cama cómoda y una terraza con vistas encantadoras y Estacionamiento. Ideal para viajeros que buscan comodidad y estilo. Vive una experiencia única en un entorno vibrante y bien conectado. ¡Reserva ahora y disfruta de tu estadía!

Top guest favorite
Home in La Florida
4.94 out of 5 average rating, 165 reviews

Casa 5 personas• 2 baños•Gran Jardín•A/C•2 estac

Casa para 5 personas en 2 dormitorios + living: 1 cama matrimonial, 3 individuales. Casa de 2 pisos cómoda y funcional, full equipada para grupos grandes. El gran protagonista es el jardín privado de 90m²: seguro para niños, perfecto para asados y con vista a la Cordillera. Incluye AC frío/calor y 2 estacionamientos dentro. Ubicada en La Florida con bus a 30m. Cerca de Estadio Bicentenario, Mall Florida Center, Outlet Vivo. A 1 km de Metro Rojas Magallanes y 2 km de Bosque Panul.

Superhost
Cabin in Pirque
4.94 out of 5 average rating, 254 reviews

Private mountain cabin + Hot tub + incredible view

Escape to the mountains just 45 minutes from Santiago. Enjoy a private mountain retreat at 1,200 meters above sea level, surrounded by nature, fresh air, and incredible views of the Cajón del Maipo. Your stay includes exclusive 4x4 transportation from the private parking area to the cabin (10-minute uphill drive), making the arrival part of the adventure. Private XL hot tub Natural stream Covered terrace with gas grill Panoramic mountain views Satellite Wi-Fi Pet-friendly

Guest favorite
The exterior of a charming cabin is shown, featuring a sloped roof and wooden accents. Lush greenery surrounds the property, with flowering shrubs in the foreground. A small patio with seating is visible, complementing the peaceful setting.
Cabin in Alto Jahuel
4.93 out of 5 average rating, 123 reviews

Beautiful cabin, Maipo Valley Chile, wineyard zone

If you want accommodation on the wine route of Maipo Valley, Chile, this location is ideal, private cabin in a family house located on a farm of 5,000 square meters, access to the services you require, laundry, pool and gardens. Preparation of roasts and typical meals, upon request. Located in the village of Alto Jahuel, 38 kms. south of downtown Santiago, mobilization at the door of the condominium. Easy access to vineyards in the sector, even some can be reached by foot.

Top guest favorite
Apartment in Ñuñoa
4.94 out of 5 average rating, 234 reviews

Lujoso Dpto. a pasos Metro Ñuble + Parking Gratis

¡Disfruta de una estancia inolvidable en nuestro hermoso departamento! Totalmente equipado, con Wi-Fi (perfecto para teletrabajo), cocina full equipada, habitación acogedora y estacionamiento privado dentro de las instalaciones. 📍 Ubicación: A 8 minutos caminando del metro Ñuble (línea 5 y línea 6). 🛏️ Capacidad: Hasta 2 personas
 ✨ Servicios: Wi-Fi, televisión, Netflix, ropa de cama, toallas, utensilios de cocina y más. ¡Tu hogar lejos de casa te espera!

Guest favorite
A modern living area is filled with natural light from large floor-to-ceiling windows showcasing a scenic view of the surrounding hills. A light rug covers the floor, with a low coffee table at the center, flanked by stylish seating and decorative plants.
Loft in Providencia
4.92 out of 5 average rating, 344 reviews

Loft San Cristóbal

Espectacular Loft con increíble vista panorámica hacia el cerro san Cristóbal, icono de la ciudad de Santiago, situado en un sector estratégico de la ciudad, cercano a parques, museos, estaciones de metro, en pleno Barrio Bellavista, tradicional por su mezcla de bohemia y cultural con clubes nocturnos, bares y restaurantes. Un Loft con todas las comodidades que necesitas para una estadía inolvidable en el corazón de Santiago de Chile.

Guest favorite
A modern living area is presented with light wooden flooring, featuring a glass dining table surrounded by six black chairs. A large television is mounted on a wall, while two upholstered chairs and a textured rug complete the space, creating a functional and stylish atmosphere.
Apartment in Maipú
4.84 out of 5 average rating, 102 reviews

Depto a 15 minutos del Aereopuerto, Frente al Mall

Departamento en un 4 piso con ascensor, aire acondicionado , Frente a la Clínica Indisa MAIPU y Mall Arauco MAIPU a 15 minutos caminando del metro línea 5 además a 15 minutos del Aereopuerto en auto. Tres dormitorios ( Una Habitación con cama King y Dos Habitaciones como cama nido de plaza y media (dos camas por habitación) , Dos Baños , Quincho y Piscina Dos Supermercado a 5 minutos caminando Cuenta con estacionamiento propio

Guest favorite
A lush, green yard is framed by trees, with a warm sunset illuminating the sky in soft pinks and purples. The Spanish Colonial villa is partially visible, surrounded by manicured grass and gentle landscaping, showcasing a serene outdoor environment.
Home in Pirque
4.9 out of 5 average rating, 145 reviews

Colonial Villa near Concha y Toro vineyard

🌿 Charming Colonial Villa in the Heart of Chilean Wine Country Welcome to your private oasis in Pirque, nestled on a peaceful 5,000 m² estate lined with fruit trees, just 15 minutes from the iconic Concha y Toro Winery and close to many of the region's top vineyards. Whether you're looking to unwind, explore, or gather with loved ones, this spacious villa offers the perfect blend of nature, comfort, and accessibility.

Popular amenities for San Bernardo rentals with a pool

When is the best time to visit San Bernardo?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. priceG$11,489 GYDG$10,862 GYDG$8,982 GYDG$8,773 GYDG$9,818 GYDG$8,982 GYDG$9,609 GYDG$9,609 GYDG$9,818 GYDG$9,191 GYDG$9,609 GYDG$9,400 GYD
Avg. temp22°C21°C20°C16°C13°C10°C10°C11°C13°C16°C19°C21°C