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Family-friendly vacation rentals in Olsberg

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Top-rated family-friendly rentals in Olsberg

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Top guest favorite
A modern, multi-level house is shown against a clear blue sky. The exterior features a combination of white and black accents, with multiple balconies and large windows that allow natural light. A paved driveway leads up to the garage, surrounded by landscaped greenery.
Apartment in Elpe
4.97 out of 5 average rating, 129 reviews

Ferienwohnung „Kiek ma rin“

Unsere gemütliche Ferienwohnung( (ca.40qm) liegt im schönen Ort Elpe. Sie verfügt über einen Wohn-Essbereich, einem Bad mit Dusche, sowie einem Schlafzimmer. Die gesamte Wohnung ist mit Fußbodenheizung ausgestattet. Schränke für Garderobe sind vorhanden. Im Sommer bietet die Aussenterasse (Gartenmöbel ,Kohlegrill ) Zeit zum relaxen, oder Sie genießen einfach den wunderschönen Ausblick. Im Ort befindet sich das Südtiroler Backhaus mit hervorragenden Backwaren, sowie die Gleitschirmschule Papillon

Top guest favorite
A spacious outdoor terrace is shown, featuring a dining table with chairs under an overhang. The area is surrounded by a lawn, offering a view of the neighboring landscape. A barbecue grill is visible, and a swing is seen in the background.
Guesthouse in Hillershausen
4.96 out of 5 average rating, 137 reviews

Gästehaus / Ferienwohnung FERRUM

Erholen und entspannen Sie sich mit Ihrer ganzen Familie oder zu zweit in unserem modern eingerichteten Gästehaus im Waldecker Land. Die Wohnung liegt am Ortsrand umgeben von Wiesen und Wäldern. Spaziergänge, Wanderungen, Mountainbiketouren und Skifahren in den nahe gelegenen Skigebieten Willingen und Winterberg - alles ist möglich. Wir bieten Ihnen kostenfreies WLAN, Grillmöglichkeiten sowie gebührenfreie Parkplätze auf unserem Hof und Unterstellmöglichkeiten für Motor- und Fahrräder.

Top guest favorite
Home in Lichtenau
4.98 out of 5 average rating, 198 reviews

Annas Ferienwohn mit Garten, Sauna und Ladestation

Eine vollausgest. 82 qm Wohnung für 7 Personen mit Garten und gemütl. Gartenlounge. Die Unterkunft, inkl. Außenbereich kann komplett genutzt werden. Das Hauptschlafzimmer hat 2 einzelne Betten, 180x200 und ein Schlafsofa 140X200. Das Bett im zweiten Schlafzimmer ist 140x200. Jedes Zimmer hat einen Schreibtisch und WLAN. Die Wohnung hat eine ausgestattete Küche, ein großes Bad mit Dusche und Sauna. Es gibt weiterhin ein Klappbett 90x200, ein Kinderreisebett 60x120, und ein Kinderhochstuhl.

Top guest favorite
A charming cabin is nestled in a snowy landscape, surrounded by trees coated in white frost. The clear blue sky provides a bright backdrop to the scene, enhancing the serene winter atmosphere.
Cabin in Willingen
4.99 out of 5 average rating, 106 reviews

Black+Beauty Design-Hütte in Willingen / Sauerland

Neue Location direkt am Uplandsteig. In dieser gemütlichen Hütte kannst du die Aussicht und Stille genießen - am Kaminofen entspannen - eine LP auflegen…Die Sonne strahlt den ganzen Tag durch die großen Fenster. Idealer Ausgangspunkt zum Wandern, Biken und Skifahren. Tolle Lage am Rand von Willingen/Usseln. Restaurants, Graf Stollberghütte und den Skywalk kannst du zu Fuß erreichen. Mit schicker Spiegelsauna im Garten. Black+Beauty der Wohlfühlort in der Natur - aktiv sein u. auftanken.

Guest favorite
The ecological A-frame house features wooden siding and a triangular roof, surrounded by trees. A welcoming porch with a railing extends out front. Large windows allow natural light to enter, and a patio umbrella is visible, providing shade for outdoor relaxation.
Cabin in Eslohe
4.94 out of 5 average rating, 103 reviews

Blockhaus BergesGlück, Waldrand, Kamin, Sauerland

Unser 2022 errichtetes, ökologisches Blockhaus liegt am Rand eines Eichenwäldchens auf einem 550m hohen Hochplateau namens Oesterberge, mitten im Naturpark Sauerland. Bei der Ausstattung haben wir besonderen Wert auf eine stilvolle und komfortable Einrichtung gelegt. Für Wanderer, Mountainbiker, aber auch für Familien mit Kindern wird sie so zu einem kleinen Paradies. Am Rand unseres Bauernhofes gelegen, erleben große und kleine Gäste bei uns Natur pur, Ruhe und spektakuläre Aussichten.

Guest favorite
A wooden cabin is set on a grassy area, surrounded by vibrant flowers and trees. The porch features steps leading up to the entrance, and two small tables are positioned outside. An inviting outdoor space is visible, complete with colorful chairs and decorations.
Farm stay in Siddinghausen
4.93 out of 5 average rating, 197 reviews

Natur genießen in Apfelbaumhaus und Schäferwagen

Outdoorfans aufgepasst! Auf unserem Bauernhof haben wir für Euch genau das Richtige: Einen gemütlichen Holzwagen mit Hochbett (1.40m) und Schlafsofa (1.20m) und einen Schäferwagen mit großer Liegefläche (2mx2.20m). Auch ein Duschhäuschen mit Toilette steht mittlerweile auf der Wiese. Direkt nebenan wohnen unsere Enten und Schweine. Strom gibt's. W-Lan gibt’s im 150m entfernten Bauernhaus. Dort kann man eine Küche nutzen. Frühstückskorb (auch vegetarisch) für 9€/Person buchbar

Top guest favorite
The exterior of Bamenohler Schloss is showcased, featuring an ivy-covered tower and a well-manicured lawn. Surrounding trees provide shade, while a pathway leads to the main entrance, which is marked by a red carpet. A scenic green landscape is visible in the background.
Castle in Finnentrop
4.98 out of 5 average rating, 314 reviews

Bamenohl Castle - Fireplace room apartment

The over 700 year old castle Haus Bamenohl is hidden behind old trees in the middle of an idyllic park in the heart of the Sauerland hills. As guest of the Vicounts of Plettenberg, who have been living here since 1433, you can relax for some quiet days alone, spend a romantic weekend for two at the fireplace or take a family outing. Whether it's hiking in the wonderful nature, cycling, sailing, golfing, skiing - Bamenohl is worth a visit.

Guest favorite
Condo in Brilon
4.96 out of 5 average rating, 101 reviews

Gemütliche ruhige Ferienwohnung in Brilon

Unsere private Zweitwohnung befindet sich in der 2. Etage eines modernen 3-Familien-Hauses aus dem Jahr 2015. Die Lage ist zentral und dennoch angenehm ruhig – perfekt, um Brilon entspannt zu erkunden. Von der Wohnung aus genießt du einen wunderschönen Blick auf die Propsteikirche und über das charmante Städtchen. Die Einrichtung ist modern, hell und sorgfältig ausgewählt, sodass du dich vom ersten Moment an wohlfühlen kannst.

Top guest favorite
A bright living area features a comfortable gray sofa paired with a pink chair. A round white coffee table sits in front, inviting relaxation. A television is mounted on the wall. Natural light filters through the large window, adding warmth to the space.
Apartment in Belecke
4.96 out of 5 average rating, 101 reviews

Urlaub in historischer Umgebung

Geräumige und gemütliche Wohnung in einem historischen Gebäude in der Altstadt von Warstein-Belecke. Ausgestattet ist die Wohnung mit einer kleinen Küchenzeile zum Frühstücken. Optimal für Wanderungen und Radtouren ins schöne Sauerland. In unmittelbarer Nähe beginnt der Radweg zum Möhnesee. Ansonsten sind es z. B. 20 min zu Fuß bis zur Infineon Technologies AG oder 12 min mit dem Auto bis zur Warsteiner Brauerei.

Guest favorite
A historical house from the 19th century is showcased with distinctive half-timbered architecture. The structure features multiple windows on the upper level, allowing natural light to illuminate the exterior. A small porch leads to the welcoming entrance, surrounded by well-maintained greenery.
Cottage in Bruchhausen
4.89 out of 5 average rating, 118 reviews

Ferienhaus "Wippe" in Bruchhausen

Ihre eigenen vier Wände für ihren Kurzurlaub im Sauerland. Dieses historische Haus aus dem 19. Jahrhundert mit moderner Ausstattung für 6-12 Gäste ist Teil der historischen Schlossanlage mit Blick auf das Wasserschloss Bruchhausen und den Park. Das Haus ist lichtdurchflutetet und grosszügig angelegt, verfügt über einen Garten sowie über 3 eigene Parkplätze.

Superhost
A yurt is illuminated at dusk, showcasing a wooden door and a chimney. Surrounding the yurt, natural grass and stones create a rustic atmosphere. Wooden seating options, including benches, are positioned nearby, offering a space for relaxation amid serene natural surroundings.
Yurt in Olsberg
4.94 out of 5 average rating, 158 reviews

* Abenteuerübernachtung in einer unserer Jurten *

Vom Bett aus den Sternenhimmel beobachten. Genieße die Klänge der Natur, wenn du in dieser besonderen Unterkunft übernachtest. Ein Wohnraum ohne Ecken und Kanten, zum entspannen und gemeinsame Zeit erleben. Die Jurten befinden sich auf einem 2500qm großem Naturschutzgebiet mit See und Sicht auf das Naturmonument Bruchhauser Steine.

Guest favorite
A dining table is set with green plates and wine glasses, with a bouquet of yellow flowers as the centerpiece. The view beyond features rolling hills under a partly cloudy sky, allowing natural light to illuminate the inviting dining space.
Apartment in Grönebach
4.97 out of 5 average rating, 136 reviews

Sonnen Panorama - Abenteurer und Weltentdecker

Helle 60m² Wohnung mit Balkon und Garage in Grönebach, nur 5km von Winterberg entfernt. Toller Ausgangspunkt für den Aktiv- und Erholungsurlaub im schönen Sauerland. Diese Unterkunft ist ideal für Paare, Familien, Abenteurer, Wanderer, Radfahrer, Wintersportler, Biker, Familien, Freunde, Fellnasen, Genießer, Alleinreisende usw.

Popular amenities for Olsberg family-friendly rentals

When is the best time to visit Olsberg?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. priceG$25,753 GYDG$27,846 GYDG$24,496 GYDG$25,753 GYDG$27,637 GYDG$26,799 GYDG$27,009 GYDG$27,009 GYDG$26,799 GYDG$25,124 GYDG$23,868 GYDG$26,171 GYD
Avg. temp-2°C-1°C1°C6°C10°C13°C15°C15°C11°C7°C2°C-1°C

Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Olsberg

  • Total vacation rentals

    Explore 190 vacation rentals in Olsberg

  • Nightly prices starting at

    Olsberg vacation rentals start at G$8,375 GYD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 3,500 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 70 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    70 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    180 of Olsberg vacation rentals include wi-fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Olsberg rentals

  • 4.7 Average rating

    Olsberg stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests